ethyl exo-bicyclo<4.1.0>heptyl-7-glyoxylate | 61558-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl exo-bicyclo<4.1.0>heptyl-7-glyoxylate
• 英文别名: ethyl exo-(bicyclo[4.1.0]hept-7-yl)oxoacetate；Ethyl-exo-7-norcarylglyoxylat；ethyl exo-bicyclo[4.1.0]heptyl-7-glyoxylate
• CAS: 61558-26-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: OUQXDZVHOWDZSC-BRPSZJMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl exo-bicyclo<4.1.0>heptyl-7-glyoxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 endo-7-Vinylbicyclo<4.1.0>heptan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of exo-(7-bicyclo[4.1.0]heptyl)oxirane and exo-7-vinylbicyclo[4.1.0]heptane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00444a052
• 作为产物：
  描述：

  3-二氮杂-2-氧代丙酸乙酯 、 环己烯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以49%的产率得到ethyl exo-bicyclo<4.1.0>heptyl-7-glyoxylate
  参考文献：
  名称：

  各种丙烯酸2-环丙酯的合成与自由基聚合

  摘要：

  通过应用标准转化，例如从醛形成氰醇、醇解为 α-羟基羧酸酯、α-氧代羧酸的氧化和 Wittig 亚甲基化，从容易获得的前体合成了十四种具有各种取代基 R1-R5 的新型 2-环丙烷基丙烯酸酯 1a-n酯。总产率为 33% 至 54%。开发了一种将环丙二甲酸二甲酯水解成相应半酯的新方法。α-氧代羧酸盐 7g-n 是通过四乙酸二铑催化烯烃 8g-n 与重氮丙酮酸甲酯或乙酯的环丙烷化反应制备的，产率为 32-58%。单体 1a-n 通过 1H、13C NMR 光谱、质谱和元素分析进行​​表征。1a-n 的自由基均聚是用 2 进行的，2'-氮杂二异丁腈 (AIBN) 作为引发剂在 65 °C 的氯苯中。在 1f 和 1h 或 1k 和 1l 的聚合中获得最高的聚合物产率，即来自具有退火五元或六元环的单体。在 1h 和 1k 的情况下，聚合物产率（分别为 99% 和 98%）以及 57 和 93 °C

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400132

文献信息

• Short syntheses of furan and catechol derivatives. A synthesis of hydrourushiol
  作者：Ernest Wenkert、Miguel E. Alonso、Brian L. Buckwalter、Eduardo L. Sanchez

  DOI：10.1021/ja00345a059

  日期：1983.4
• Synthesis of Cyclobutenes by Highly Selective Transition-Metal-Catalyzed Ring Expansion of Cyclopropanes
  作者：Huadong Xu、Wen Zhang、Dongxu Shu、Jenny B. Werness、Weiping Tang

  DOI：10.1002/anie.200803910

  日期：2008.11.3
• Catalyst-product dependency in the transition metal catalyzed decomposition of ethyl 3-diazo-2-oxopropionate. An unusual Wolff rearrangement
  作者：Shlomo Bien、Yosef Segal

  DOI：10.1021/jo00430a003

  日期：1977.5
• BIEN S.; SEGAL J., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1977, 42, NO 24, 3983-3984
  作者：BIEN S.、 SEGAL J.

  DOI：——

  日期：——