2-hydroxy-4-oxo-4-p-cyanophenylbut-2-enoic acid ethyl ester sodium salt | 1427216-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-4-oxo-4-p-cyanophenylbut-2-enoic acid ethyl ester sodium salt
• CAS: 1427216-70-3
• 化学式: C₁₃H₁₀NO₄*Na
• 分子量: 267.216
• InChiKey: DGNYGGZUYJPDBB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.45
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  90.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-oxo-4-p-cyanophenylbut-2-enoic acid ethyl ester sodium salt 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-[5-(4-Cyanophenyl)-3-(hydroxymethyl)pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型选择性碳酸酐酶IX抑制剂：二芳基吡唑-苯磺酰胺的合成和药理评价

  摘要：

  碳酸酐酶（CA）IX的表达在缺氧时增加，并且由于与不良预后，肿瘤进展和pH调节相关，因此被提议作为治疗靶标。我们报告了新型的人类碳酸酐酶（hCA）抑制剂4-（5-芳基-2-羟甲基-吡唑-1-基）-苯磺酰胺类的合成和药理学评估。为了模拟这种新的酶抑制剂家族在hCA IX活性位点内的结合模式，进行了分子建模研究。药理研究表明，在参数纳摩尔范围内，hCA IX的抑制力很高。这项研究表明磺酰胺基在间位上的位置1-苯基吡唑的相对于我们的化合物的hCA II的选择性增加了hCA IX。使用阿霉素作为细胞毒剂并在选定的CA IX抑制剂存在下，对乳腺癌MDA-MB-231细胞进行了体外抗增殖筛选。结果表明，用1μMCA IX抑制剂将阿霉素在低氧环境中的细胞毒性效率（以IC 50值表示）恢复到20％的水平。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.10.029
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯乙酮 、 草酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到2-hydroxy-4-oxo-4-p-cyanophenylbut-2-enoic acid ethyl ester sodium salt
  参考文献：
  名称：

  新型选择性碳酸酐酶IX抑制剂：二芳基吡唑-苯磺酰胺的合成和药理评价

  摘要：

  碳酸酐酶（CA）IX的表达在缺氧时增加，并且由于与不良预后，肿瘤进展和pH调节相关，因此被提议作为治疗靶标。我们报告了新型的人类碳酸酐酶（hCA）抑制剂4-（5-芳基-2-羟甲基-吡唑-1-基）-苯磺酰胺类的合成和药理学评估。为了模拟这种新的酶抑制剂家族在hCA IX活性位点内的结合模式，进行了分子建模研究。药理研究表明，在参数纳摩尔范围内，hCA IX的抑制力很高。这项研究表明磺酰胺基在间位上的位置1-苯基吡唑的相对于我们的化合物的hCA II的选择性增加了hCA IX。使用阿霉素作为细胞毒剂并在选定的CA IX抑制剂存在下，对乳腺癌MDA-MB-231细胞进行了体外抗增殖筛选。结果表明，用1μMCA IX抑制剂将阿霉素在低氧环境中的细胞毒性效率（以IC 50值表示）恢复到20％的水平。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.10.029

文献信息

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