ethyl 1,1',2',5-tetrahydro-2-methyl-2',5-dioxospiro[4H-indeno[1,2-b]pyridine-4,3'-[3H]indole]-3-carboxylate | 1293994-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1,1',2',5-tetrahydro-2-methyl-2',5-dioxospiro[4H-indeno[1,2-b]pyridine-4,3'-[3H]indole]-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-methyl-20,5-dioxo-1,5-dihydrospiro[indeno[1,2-b]pyridine-4,3'-indoline]-3-carboxylate；Ethyl 1,1',2',5-tetrahydro-2-methyl-2',5-dioxospiro-[4h-indeno[1,2-b]pyridine-4,3'-[3h]indole]-3-carboxylate；ethyl 2-methyl-2',5-dioxospiro[1H-indeno[1,2-b]pyridine-4,3'-1H-indole]-3-carboxylate
• CAS: 1293994-65-6
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 386.407
• InChiKey: KXXJWBXOSGVTAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  652.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 靛红 、 乙酰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.12h， 以93%的产率得到ethyl 1,1',2',5-tetrahydro-2-methyl-2',5-dioxospiro[4H-indeno[1,2-b]pyridine-4,3'-[3H]indole]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双功能气相二氧化硅纳米颗粒催化合成氮杂芦烯酮衍生物的制备

  摘要：

  摘要 通过用含氨基的硅烷，然后用1,4-丁烷磺酸内酯处理气相法二氧化硅，制备了双功能二氧化硅基催化剂。傅里叶变换红外光谱（FT-IR）证实了制备的氨基磺酸气相二氧化硅（FSi–PrNH–Bu–SO 3 H）表面上存在官能团。能量色散X射线（EDX）元素分析表明，催化剂表面上存在S，N，C，O和Si。通过扫描电子显微镜（SEM）观察到的团聚颗粒尺寸在30–50 nm范围内。最后，热重分析（TGA）表明，在FSi–PrNH 2和FSi–PrNH–BuSO 3表面上接枝的有机化合物的量H分别为2.59和1.12mmol / g。在对FSi-PrNH-BuSO 3 H进行了很好的表征后，它被用于催化1,3-茚满二酮，靛红，乙酰乙酸乙酯和乙酸铵的反应，以合成氮杂芴酮衍生物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-019-03740-4

文献信息

• One‐pot synthesis of 1,4‐dihydropyridines and <i>N</i> ‐arylquinolines in the presence of copper complex stabilized on MnFe ₂ O ₄ (MFO) as a novel organic–inorganic hybrid material and magnetically retrievable catalyst
  作者：Najmieh Ahadi、Akbar Mobinikhaledi、Mohammad Ali Bodaghifard

  DOI：10.1002/aoc.5822

  日期：2020.10

  The prepared organic–inorganic hybrid material was successfully used as an efficient and recoverable catalyst for the synthesis of 1,4‐dihydropyridines and N‐arylquinolines under mild and green reaction conditions. The results showed that the catalyst exhibited excellent catalytic activity under optimum reaction conditions and the desired products were obtained in good to excellent yields. The new

  在这项工作中，提出了基于席夫碱封装在二氧化硅层中的锰铁氧体纳米粒子的功能化以及随后引入铜的非均相催化剂的设计和合成。通过使用傅立叶变换红外光谱，X射线粉末衍射，场发射扫描电子显微镜，透射电子显微镜，能量色散X射线光谱，差示热重量分析，振动样品磁强分析和感应耦合等离子体来表征合成的混合材料光学发射光谱技术。制备的有机-无机杂化材料已成功用作合成1,4-二氢吡啶和N的有效且可回收的催化剂-芳基喹啉在温和和绿色的反应条件下。结果表明，该催化剂在最佳反应条件下表现出优异的催化活性，并且以良好至优异的产率获得了所需的产物。通过傅立叶变换红外光谱，1 H NMR和碳，氢和氮（CHN）分析的元素分析对新型1,4-二氢吡啶和N-芳基喹啉进行了表征。催化剂可重复使用性的研究证实，该催化剂可循环使用五次，但催化活性略有下降，铜的浸出可忽略不计。
• A New Four-Component Reaction for the Synthesis of Spiro[4H-indeno[1,2-b]pyridine-4,3′-[3H]indoles]
  作者：Afsaneh Feiz、Ghazaleh Imani Shakibaei、Zahra Yasaei、Hamid Reza Khavasi、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1002/hlca.201100047

  日期：2011.9

  A new four‐component synthesis of spiro[4H‐indeno[1,2‐b]pyridine‐4,3′‐[3H]indoles] and spiro[acenaphthylene‐1(2H),4′‐[4H‐indeno[1,2‐b]pyridines] by the reaction of indane‐1,3‐dione, 1,3‐dicarbonyl compounds, isatins (=1H‐indole‐2,3‐diones) or acenaphthylene‐1,2‐dione, and AcONH4 in refluxing toluene in the presence of a catalytic amount of pyridine is reported.

  螺[4 H-茚并[1,2 - b ]吡啶-4,3 ′-[3 H ]吲哚]和螺[ ac ] -1（2 H），4′-[4 H -茚并[1,2- b ]吡啶]是通过茚满-1,3-二酮，1,3-二羰基化合物，靛红（= 1 H-吲哚-2,3-二酮）或1,2据报道，在催化量的吡啶存在下，二甲苯和AcONH 4在回流的甲苯中。
• Green Aspect for Multicomponent Synthesis of Spiro[4<i>H</i>-indeno[1,2-b]pyridine-4,3′-[3<i>H</i>]indoles]
  作者：Nilam C. Dige、Dattaprasad M. Pore

  DOI：10.1080/00397911.2015.1092551

  日期：2015.11.2

  An efficient, four-component reaction of isatin, 1,3-indanedione, ethyl acetoacetate, and ammonium acetate in ethanol/water (9:1) system furnished spiro[4H-indeno[1,2-b]pyridine-4,3-[3H]indoles] at room temperature. Merits of the method are mild reaction conditions, simple workup procedure, and ambient temperature. The synthesized compounds exhibit excellent fluorescence properties.