3-nitro-1H-1,2,4-triazol-5-ylhydrazine | 1089276-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-nitro-1H-1,2,4-triazol-5-ylhydrazine
• 英文别名: 5-hydrazinyl-3-nitro-1H-1,2,4-triazole；5-Hydrazino-3-nitro-1h-1,2,4-triazole；(5-nitro-1H-1,2,4-triazol-3-yl)hydrazine
• CAS: 1089276-17-4
• 化学式: C₂H₄N₆O₂
• 分子量: 144.093
• InChiKey: QYWIOGCKGUXPHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-1H-1,2,4-triazol-5-ylhydrazine 在 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56 %的产率得到2-(3-nitro-1H-1,2,4-triazol-5-yl)hydrazin-1-ium nitrate
  参考文献：
  名称：

  5-hydrazino-3-nitro-1,2,4-triazole (HNT) 的合成与反应性：一种两性能量平台

  摘要：

  这里描述了 5-hydrazino-3-nitro-1,2,4-triazole ( HNT ) 的首次合成，作为游离碱，来自 5-bromo-3-nitro-1,2,4-triazole ( BNT )分三步。发现HNT代表了一个有价值的平台，用于开发功能强大且热稳定的高能​​化合物。通过阳离子和阴离子盐的合成证明了其特定的两性特性。测量了化合物3-4、6-8和12-15的密度和生成焓，并使用这些实验数据计算了各自的P CJ和D CJ 。在源自HNT的化合物中，高氯酸盐7表现出卓越的性能，具有1.95 g cm -3的高密度和出色的爆速（9505 ms -1）和压力（419 GPa），从而在性能上超过了RDX 。稠合三唑并[4,3- b ]三唑4由于其低灵敏度、高热稳定性（ T dec 313 °C）和超过HNS的综合性能数据，也显示出作为新型潜在耐热炸药的可能性。所有化合物均通过1 H

  DOI：

  10.1039/d2ta09254a
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-diphenylmethyl-3-nitro-1H-1,2,4-triazol-5-yl)hydrazine 在 三氟乙酸 、 苯酚 作用下， 反应 3.0h， 生成 3-nitro-1H-1,2,4-triazol-5-ylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Diphenylmethyl and tetrahydropyranyl protecting groups in the synthesis of 3-substituted 5-amino- and 5-hydrazino-1,2,4-triazoles

  摘要：

  The use of hydrazine as reagent in nucleophilic substitution and reduction in the 1,2,4-triazole series in combination with introduction of labile protecting groups makes it possible to synthesize 5-hydrazino3-vitro-1H-1,2,4-triazole and 3-chloro-5-hydrazino-lH-1,2,4-triazol-5-ylhydrazine which were difficultly accessible previously, as well as to extend the series of 3-substituted 5-amino-1H-1,2,4-triazoles.

  DOI：

  10.1134/s107036320712016x