methyl-3,3-dimethylphosphono-3-<(N-benzyloxycarbonyl-D,L-alanyl)-amino>-propanoate | 76116-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-3,3-dimethylphosphono-3-<(N-benzyloxycarbonyl-D,L-alanyl)-amino>-propanoate
• 英文别名: methyl-3,3-dimethylphosphono-3-[(N-benzyloxycarbonyl-D,L-alanyl)-amino]-propanoate
• CAS: 76116-61-5
• 化学式: C₁₇H₂₅N₂O₈P
• 分子量: 416.368
• InChiKey: LBQYOLJTDFDLCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  129.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-3,3-dimethylphosphono-3-<(N-benzyloxycarbonyl-D,L-alanyl)-amino>-propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到3,3-dimethylphosphono-3-<(N-benzyloxycarbonyl-D,L-alanyl)amino>-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酸的氨基膦酸和氨基次膦酸类似物

  摘要：

  将4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-酮和4α-乙酰氧基-3β-邻苯二甲酰亚胺-2-酮与各种亚磷酸酯和亚膦酸酯的Arbusov反应制得的4-氧杂氮杂环丁烷-2-基膦酸酯和次膦酸酯被水解为β-膦酸酯基和亚膦酸酯基。 β-膦基β-丙氨酸（膦酸和膦天冬氨酸）衍生物。在将其掺入肽的模型研究中，研究了选择性除去衍生的二肽和三肽中的羧酸，膦酸和次膦酸以及胺的保护基的条件。研究了丙氨酰和丙氨酰丙氨酰肽掺入细菌的过程。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85087-4
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-DL-丙氨酸 在 盐酸 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 methyl-3,3-dimethylphosphono-3-<(N-benzyloxycarbonyl-D,L-alanyl)-amino>-propanoate
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酸的氨基膦酸和氨基次膦酸类似物

  摘要：

  将4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-酮和4α-乙酰氧基-3β-邻苯二甲酰亚胺-2-酮与各种亚磷酸酯和亚膦酸酯的Arbusov反应制得的4-氧杂氮杂环丁烷-2-基膦酸酯和次膦酸酯被水解为β-膦酸酯基和亚膦酸酯基。 β-膦基β-丙氨酸（膦酸和膦天冬氨酸）衍生物。在将其掺入肽的模型研究中，研究了选择性除去衍生的二肽和三肽中的羧酸，膦酸和次膦酸以及胺的保护基的条件。研究了丙氨酰和丙氨酰丙氨酰肽掺入细菌的过程。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85087-4

文献信息

• Synthesis of α-aminophosphonic and α-aminophosphinic acids and derived dipeptides from 4-acetoxyazetidin-2-ones
  作者：Malcolm M. Campbell、Nicholas Carruthers

  DOI：10.1039/c39800000730

  日期：——

  osphinates, obtained from the Arbusov reactions of 4-acetoxyazetidin-2-one and 4α-acetoxy-3β-phthalimidoazetidin-2-one with a variety of phosphites and phosphonites, were hydrolysed to β-phosphono- and β-phosphino-β-alanine derivatives which were converted into alanyl dipeptides; conditions for the sequential removal of protecting groups for carboxylic acids, phosphonic acids, and amines were investigated

  4-氧代氮杂环-2- ylphosphonates和4-氧代氮杂环-2- ylphosphinates，由4-乙酸基氮氧-2-酮和4的Arbusov反应得到的α -乙酰氧基-3- β与各种亚磷酸酯和亚膦酸酯的-phthalimidoazetidin -2-酮，被水解成β -phosphono-和β -phosphino- β其转化成丙氨酰二肽衍生物丙氨酸; 研究了依次除去羧酸，膦酸和胺的保护基的条件。