2-phenyl-1H-indole-3-carboxaldehyde O-methyl oxime | 1409942-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1H-indole-3-carboxaldehyde O-methyl oxime
• CAS: 1409942-37-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: WUBIOEATBUNGOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吲哚-3-甲醛 、 甲氧基胺盐酸盐 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到2-phenyl-1H-indole-3-carboxaldehyde O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  2-芳基吲哚衍生物的合成以及作为一氧化氮合酶和 NFκB 抑制剂的评估†

  摘要：

  开发阻断一氧化氮合酶和 NFκB 的小分子类药物抑制剂可以为预防和治疗炎症和癌症提供协同治疗方法。在评估商业化合物库的生物学潜力的过程中，2-苯基吲哚( 1 ) 显示出对亚硝酸盐产生和 NFκB 的抑制活性，IC 50值分别为 38.1 ± 1.8 和 25.4 ± 2.1 μM。基于这一先导，已经进行了合成和系统优化，以努力寻找具有抗炎和癌症预防潜力的新型、更有效的一氧化氮合酶和 NFκB 抑制剂。首先，化学衍生化1和2-苯基吲哚-3-甲醛( 4 ) 用于生成一组N-烷基化吲哚和 3-肟衍生物2-7。其次，通过应用一锅钯催化的 Sonogashira 型炔基化和碱辅助环加成，从一系列取代的 2-碘苯胺 ( 8 ) 和末端炔烃 ( 9 )合成了一系列多样化的 2-芳基吲哚衍生物 ( 10 ) 。随后的生物学评估显示，3-甲醛肟和氰基取代的 2-苯基吲哚5和7表现出最强的亚硝酸盐抑制活性（IC

  DOI：

  10.1039/c2ob26456k

文献信息

• Structure-activity relationships and docking studies of synthetic 2-arylindole derivatives determined with aromatase and quinone reductase 1
  作者：Allan M. Prior、Xufen Yu、Eun-Jung Park、Tamara P. Kondratyuk、Yan Lin、John M. Pezzuto、Dianqing Sun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.11.010

  日期：2017.12

  In our ongoing effort of discovering anticancer and chemopreventive agents, a series of 2-arylindole derivatives were synthesized and evaluated toward aromatase and quinone reductase 1 (QR1). Biological evaluation revealed that several compounds (e.g., 2d, IC50 = 1.61 mu M; 21, IC50 = 3.05 mu M; and 27, IC50 = 3.34 mu M) showed aromatase inhibitory activity with half maximal inhibitory concentration (IC50) values in the low micromolar concentrations. With regard to the QR1 induction activity, 11 exhibited the highest QR1 induction ratio (IR) with a low concentration to double activity (CD) value (IR = 8.34, CD = 2.75 mu M), while 7 showed the most potent CD value of 1.12 mu M. A dual acting compound 24 showed aromatase inhibition (IC50 = 9.00 mu M) as well as QR1 induction (CD = 5.76 mu M) activities. Computational docking studies using CDOCKER (Discovery Studio 3.5) provided insight in regard to the potential binding modes of 2-arylindoles within the aromatase active site. Predominantly, the 2-arylindoles preferred binding with the 2-aryl group toward a small hydrophobic pocket within the active site. The C-5 electron withdrawing group on indole was predicted to have an important role and formed a hydrogen bond with Ser478 (OH). Alternatively, meta-pyridyl analogs may orient with the pyridyl 30-nitrogen coordinating with the heme group. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.