(E)-trimethyl(5-phenylpent-1-en-1-yl)silane | 137344-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-trimethyl(5-phenylpent-1-en-1-yl)silane
• 英文别名: trimethyl-[(E)-5-phenylpent-1-enyl]silane
• CAS: 137344-11-7
• 化学式: C₁₄H₂₂Si
• 分子量: 218.414
• InChiKey: MLFWXYYSSMAMJZ-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-methoxyphenyl)prop-1-en-2-yl trifluoromethanesulfonate 、 (E)-trimethyl(5-phenylpent-1-en-1-yl)silane 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 copper(l) iodide 、 二甲基苯基硅烷 、 sodium trimethylsilanolate 、 Pd⁽¹⁺⁾*Cl^(1-)*C₃₀H₂₄P₂*C₉H₁₀ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66 %的产率得到(S,E)-(1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-7-phenylhept-1-en-3-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过氢化铜和钯双催化不对称制备 α-立体烯丙基硅烷、锗烷和硼酸酯的通用策略

  摘要：

  开发了一种对映选择性制备具有广泛官能团相容性的α-立体烯丙基类金属（M=B、Si、Ge）的通用方法。该方案采用 CuH 和 Pd 双重催化，从容易获得的乙烯基类金属和烯醇三氟甲磺酸酯中获得各种烯丙基类金属物质。

  DOI：

  10.1002/anie.202212630
• 作为产物：
  描述：

  Trimethyl-((Z)-5-phenyl-2-tri-tert-butylstannanyl-pent-1-enyl)-silane 在 氢碘酸 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 以98%的产率得到(E)-trimethyl(5-phenylpent-1-en-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  由具有邻位甲硅烷基和甲硅烷基取代基的烯烃合成 E-乙烯基硅烷

  摘要：

  E-乙烯基硅烷是由具有连位甲硅烷基和甲锡烷基取代基的烯烃区域选择性合成的，该烯烃由相应的末端炔烃通过用 HI 脱烷基化制备。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1615

文献信息

• Mechanistic Studies Lead to Dramatically Improved Reaction Conditions for the Cu-Catalyzed Asymmetric Hydroamination of Olefins
  作者：Jeffrey S. Bandar、Michael T. Pirnot、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.5b10219

  日期：2015.11.25

  Enantioselective copper(I) hydride (CuH)-catalyzed hydroamination has undergone significant development over the past several years. To gain a general understanding of the factors governing these reactions, kinetic and spectroscopic studies were performed on the CuH-catalyzed hydroamination of styrene. Reaction profile analysis, rate order assessment, and Hammett studies indicate that the turnover-limiting

  在过去几年中，对映选择性氢化铜 (CuH) 催化的加氢胺化得到了显着的发展。为了全面了解控制这些反应的因素，对 CuH 催化的苯乙烯加氢胺化进行了动力学和光谱研究。反应曲线分析、速率顺序评估和 Hammett 研究表明，转换限制步骤是通过与硅烷反应再生 CuH 催化剂，以膦连接的苯甲酸铜 (I) 作为催化剂静止状态。光谱、电喷雾电离质谱和非线性效应研究与单体活性催化剂一致。有了这种洞察力，靶向试剂优化导致了优化方案的开发，该方案具有操作简单的设置（连接铜（II）预催化剂，对空气开放）和较短的反应时间（<30 分钟）。这种改进的协议适用于各种烯烃和炔烃底物类别。
• Enantioselective Synthesis of α-Aminosilanes by Copper-Catalyzed Hydroamination of Vinylsilanes
  作者：Nootaree Niljianskul、Shaolin Zhu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201410326

  日期：2015.1.26

  The synthesis of α‐aminosilanes by a highly enantio‐ and regioselective copper‐catalyzed hydroamination of vinylsilanes is reported. The system employs Cu‐DTBM‐SEGPHOS as the catalyst, diethoxymethylsilane as the stoichiometric reductant, and O‐benzoylhydroxylamines as the electrophilic nitrogen source. This hydroamination reaction is compatible with differentially substituted vinylsilanes, thus providing

  据报道，通过高度对映和区域选择性的铜催化的乙烯基硅烷加氢胺化反应合成α-氨基硅烷。该系统使用Cu-DTBM-SEGPHOS作为催化剂，使用二乙氧基甲基硅烷作为化学计量的还原剂，并使用O-苯甲酰基羟胺作为亲电子氮源。该加氢胺化反应可与差异取代的乙烯基硅烷相容，因此可提供氨基酸模拟物和其他有价值的手性有机硅化合物。