4-[[4-[(Pyridin-2-ylmethylamino)methyl]phenyl]methyl]-4,7,17-triazabicyclo[11.3.1]heptadeca-1(16),13(17),14-trien-6-one | 1206712-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 4-[[4-[(Pyridin-2-ylmethylamino)methyl]phenyl]methyl]-4,7,17-triazabicyclo[11.3.1]heptadeca-1(16),13(17),14-trien-6-one
• CAS: 1206712-27-7
• 化学式: C₂₈H₃₅N₅O
• 分子量: 457.619
• InChiKey: CAFIBGSSWCFAHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[4-[(Pyridin-2-ylmethylamino)methyl]phenyl]methyl]-4,7,17-triazabicyclo[11.3.1]heptadeca-1(16),13(17),14-trien-6-one 在 氢溴酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到N-[(4,7,17-triazabicyclo[11.3.1]heptadeca-1(17),13,15-trien-6-one-4-yl)-1,4-phenylenebis(methylene)]-2-(aminomethyl)pyridine tetrahydrobromide
  参考文献：
  名称：

  合成和Azamacrocyclic CXC趋化因子受体4拮抗剂的结构-活性关系：包含单个Azamacrocyclic环的类似物是T细胞热带（X4）HIV-1复制的有效抑制剂。

  摘要：

  Bis-tetraazamacrocycles，例如bicyclam AMD3100（1），是一类有效的选择性HIV-1药物，可通过与趋化因子受体CXCR4（X4病毒进入的核心受体）结合而抑制病毒复制。通过连续置换和/或删除氮杂大环系统中的氨基，我们确定了此类化合物中强效抗病毒活性所需的最小结构特征。活性并不需要全部八个氨基，每个环上的关键氨基是不相同的，并且可以在不影响效能的情况下降低生理pH值下的总电荷。这种方法导致鉴定了几种单环氮杂大环类似物，例如AMD3465（3d），36，和40，分别对9.0、1.0和4.0 nM的HIV-1的细胞毒性作用表现出EC 50，抗病毒效力可与1相当（对HIV-1的4.0 nM的EC 50）。但是，更重要的是，抗病毒活性所需的1的关键结构要素可能有助于设计适合于通过口服HIV治疗的非大环CXCR4拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm901530b
• 作为产物：
  描述：

  N-[(4,7,17-triazabicyclo[11.3.1]heptadeca-1(17),13,15-trien-6-one-4-yl)-1,4-phenylenebis(methylene)]-N-(nitrobenzenesulfonyl)-2-(aminomethyl)pyridine 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以49%的产率得到4-[[4-[(Pyridin-2-ylmethylamino)methyl]phenyl]methyl]-4,7,17-triazabicyclo[11.3.1]heptadeca-1(16),13(17),14-trien-6-one
  参考文献：
  名称：

  合成和Azamacrocyclic CXC趋化因子受体4拮抗剂的结构-活性关系：包含单个Azamacrocyclic环的类似物是T细胞热带（X4）HIV-1复制的有效抑制剂。

  摘要：

  Bis-tetraazamacrocycles，例如bicyclam AMD3100（1），是一类有效的选择性HIV-1药物，可通过与趋化因子受体CXCR4（X4病毒进入的核心受体）结合而抑制病毒复制。通过连续置换和/或删除氮杂大环系统中的氨基，我们确定了此类化合物中强效抗病毒活性所需的最小结构特征。活性并不需要全部八个氨基，每个环上的关键氨基是不相同的，并且可以在不影响效能的情况下降低生理pH值下的总电荷。这种方法导致鉴定了几种单环氮杂大环类似物，例如AMD3465（3d），36，和40，分别对9.0、1.0和4.0 nM的HIV-1的细胞毒性作用表现出EC 50，抗病毒效力可与1相当（对HIV-1的4.0 nM的EC 50）。但是，更重要的是，抗病毒活性所需的1的关键结构要素可能有助于设计适合于通过口服HIV治疗的非大环CXCR4拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm901530b