1-methyl-2-(pyridin-2-yl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole | 1233922-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-(pyridin-2-yl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
• 英文别名: 3-Methyl-2-pyridin-2-ylphenanthro[9,10-d]imidazole；3-methyl-2-pyridin-2-ylphenanthro[9,10-d]imidazole
• CAS: 1233922-75-2
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃
• 分子量: 309.37
• InChiKey: KATXCYUQSYOTBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  palladium chloride*2MeCN 、 1-methyl-2-(pyridin-2-yl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到dichloro{1-methyl-2-(pyridin-2-yl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole}palladium(II)
  参考文献：
  名称：

  带有2-（1H-咪唑/恶唑-2-基）-吡啶的钯（II）配合物：铃木-宫浦交叉偶联的合成，结构和配体效应

  摘要：

  一系列二氯化钯（Ⅱ）配合物（PD1 - Pd4ox）的基础上hemilabile 2-（1H-咪唑-2-基）吡啶和2-（恶唑-2-基）吡啶配体被合成和表征的衍生物。的配位体设计为引入各种电子和结构特征和晶体结构PD1，Pd1Me，器Pd3，和Pd3Me进行了测定。PD1和Pd1Me两者结晶的单斜晶系空间群C ^ 2 / C。Pd3在单斜空间群P 2 1 / c中结晶，而Pd3Me在正交空间群P 2 1 2 1 2 1中结晶。在一项比较研究中，所有配合物均被用作前催化剂，以探索高温Suzuki-Miyaura交叉偶联催化过程中钯活性物种的相关特征。对于带有带有较弱的唑供体臂的二齿配体的配合物，获得了相对较高的催化活性。获得的结果表明，配体解离步骤对于高效产生活性物质可能很重要。特别地，在所研究的系列中观察到的配体效应表明，对于配合物而言观察到更高的催化剂效率，对于该配合物，钯中心的配体配位很容易转化为单齿模式。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.12.041
• 作为产物：
  描述：

  2-(pyridine-2-yl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.17h， 以40%的产率得到1-methyl-2-(pyridin-2-yl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-（1H-咪唑-2-基）吡啶和2-（恶唑-2-基）吡啶配体的半球形：咪唑和恶唑环路易斯碱度，Ni（II）/ Pd（II）配合物结构和光谱

  摘要：

  摘要合成并研究了14种新的有机分子A1-A4，B1-B5，C1-C4和D以及一系列过渡金属（II）配合物（Ni1-Ni9和Pd1-Pd2b），以表征2-的半透明性（1H-咪唑-2-基）吡啶和2-（恶唑-2-基）吡啶配体（A1-A4 = 2-R2-6-（4,5-二苯基-1R1-咪唑-2-基）吡啶， R1 = H或CH3，R2 = H或CH3； B1-B5 = 1-R2-2-（吡啶-2-基）-1R1-菲[9,10-d]咪唑/恶唑，R1 = H或CH3， R2 = H或CH3； C1-C4 = 2-（6-R2-吡啶-2-基）-1H-咪唑/恶唑[4,5-f] [1,10]菲咯啉，R2 = H或CH3； D ＝ 2-甲磺酰基-1H-咪唑并[4,5-f] [1,10]菲咯啉）。它们还用于研究取代基对供体强度的影响以及半不稳定配体的咪唑/恶唑片段的配位化学。在pH 1-14介质中发现的所有观察到的质子化

  DOI：

  10.1016/j.poly.2010.02.039

文献信息

• Hemilability of 2-(1H-imidazol-2-yl)pyridine and 2-(oxazol-2-yl)pyridine ligands: Imidazole and oxazole ring Lewis basicity, Ni(II)/Pd(II) complex structures and spectra
  作者：Abiodun O. Eseola、Wen Li、Olalere G. Adeyemi、Nelson O. Obi-Egbedi、Joseph A.O. Woods

  DOI：10.1016/j.poly.2010.02.039

  日期：2010.5

  They were also used to study the substituent effects on the donor strengths as well as the coordination chemistries of the imidazole/oxazole fragments of the hemilabile ligands. All the observed protonation–deprotonation processes found within pH 1–14 media pertain to the imidazole or oxazole rings rather than the pyridyl Lewis bases. The donor characteristics of the imidazole/oxazole ring can be estimated

  摘要合成并研究了14种新的有机分子A1-A4，B1-B5，C1-C4和D以及一系列过渡金属（II）配合物（Ni1-Ni9和Pd1-Pd2b），以表征2-的半透明性（1H-咪唑-2-基）吡啶和2-（恶唑-2-基）吡啶配体（A1-A4 = 2-R2-6-（4,5-二苯基-1R1-咪唑-2-基）吡啶， R1 = H或CH3，R2 = H或CH3； B1-B5 = 1-R2-2-（吡啶-2-基）-1R1-菲[9,10-d]咪唑/恶唑，R1 = H或CH3， R2 = H或CH3； C1-C4 = 2-（6-R2-吡啶-2-基）-1H-咪唑/恶唑[4,5-f] [1,10]菲咯啉，R2 = H或CH3； D ＝ 2-甲磺酰基-1H-咪唑并[4,5-f] [1,10]菲咯啉）。它们还用于研究取代基对供体强度的影响以及半不稳定配体的咪唑/恶唑片段的配位化学。在pH 1-14介质中发现的所有观察到的质子化
• Palladium(II) complexes bearing 2-(1H-imidazol/oxazol-2-yl)-pyridines: Synthesis, structures and ligand effects in Suzuki–Miyaura cross-coupling
  作者：Abiodun Omokehinde Eseola、Daniel Geibig、Helmar Görls、Wen-Hua Sun、Xiang Hao、Joseph Anthony Orighomisan Woods、Winfried Plass

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.12.041

  日期：2014.3

  P212121. All complexes were utilized as pre-catalysts in a comparative study to probe relevant features of the palladium active species during high temperature Suzuki–Miyaura cross-coupling catalysis. Relatively higher catalytic activities were obtained for complexes bearing the bidentate ligands that possess weaker azole donor arms. Results obtained suggest that ligand dissociation steps may be important

  一系列二氯化钯（Ⅱ）配合物（PD1 - Pd4ox）的基础上hemilabile 2-（1H-咪唑-2-基）吡啶和2-（恶唑-2-基）吡啶配体被合成和表征的衍生物。的配位体设计为引入各种电子和结构特征和晶体结构PD1，Pd1Me，器Pd3，和Pd3Me进行了测定。PD1和Pd1Me两者结晶的单斜晶系空间群C ^ 2 / C。Pd3在单斜空间群P 2 1 / c中结晶，而Pd3Me在正交空间群P 2 1 2 1 2 1中结晶。在一项比较研究中，所有配合物均被用作前催化剂，以探索高温Suzuki-Miyaura交叉偶联催化过程中钯活性物种的相关特征。对于带有带有较弱的唑供体臂的二齿配体的配合物，获得了相对较高的催化活性。获得的结果表明，配体解离步骤对于高效产生活性物质可能很重要。特别地，在所研究的系列中观察到的配体效应表明，对于配合物而言观察到更高的催化剂效率，对于该配合物，钯中心的配体配位很容易转化为单齿模式。