(2R,3aR,4S,6S)-2-acetyl-4-(1,2,3,4,5-penta-O-acetyl-D-dalacto-pentitol-1-yl)-6-ethoxyperhydroisoxazolidino<2,3-b>-1,2-oxazine | 204756-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3aR,4S,6S)-2-acetyl-4-(1,2,3,4,5-penta-O-acetyl-D-dalacto-pentitol-1-yl)-6-ethoxyperhydroisoxazolidino<2,3-b>-1,2-oxazine
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S)-5-[(2R,3aR,4S,6S)-2-acetyl-6-ethoxy-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-[1,2]oxazolo[2,3-b]oxazin-4-yl]-2,3,4,5-tetraacetyloxypentyl] acetate
• CAS: 204756-28-5
• 化学式: C₂₅H₃₇NO₁₄
• 分子量: 575.567
• InChiKey: JKHTYMMURCMDRF-LJESCRJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3aR,4S,6S)-2-acetyl-4-(1,2,3,4,5-penta-O-acetyl-D-dalacto-pentitol-1-yl)-6-ethoxyperhydroisoxazolidino<2,3-b>-1,2-oxazine 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以100%的产率得到(5'R)-2,3-dideoxy-4,5,6,7,8-penta-O-acetyl-3-(5'-acetyl-2'-isoxazolin-3'-yl)-D-glycero-L-gluco-octose
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃的非对映选择性环加成是双环氮杂环组装的一种方法。

  摘要：

  已经开发出用于快速组装氮化自行车的三组分偶联剂，该偶联剂使用硝基环烯烃的顺序环加成作为4pi组分，同时使用富电子的乙烯基醚和吸电子的烯烃。鉴于硝基烯烃和中间体硝酸盐的独特电子特性，这种偶联代表了一种原子经济策略，而没有竞争反应产生的副产物。无论是外消旋的硝基烯还是对映体纯的硝基烯基糖，这些过程都是区域特异性的，从而导致形成具有高面部非对映选择性的双环亚硝基缩醛。环加合物的立体化学通过NMR光谱技术确定，而2和15的立体化学通过X射线晶体学分析得到证实。

  DOI：

  10.1021/jo981921j
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6,7-penta-O-acetyl-1,2-dideoxy-1-nitro-D-galacto-hept-1-enitol 、 丁烯酮 、 乙烯基乙醚 以 乙醇 为溶剂， 反应 144.0h， 以70%的产率得到(2R,3aR,4S,6S)-2-acetyl-4-(1,2,3,4,5-penta-O-acetyl-D-dalacto-pentitol-1-yl)-6-ethoxyperhydroisoxazolidino<2,3-b>-1,2-oxazine
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃的非对映选择性环加成是双环氮杂环组装的一种方法。

  摘要：

  已经开发出用于快速组装氮化自行车的三组分偶联剂，该偶联剂使用硝基环烯烃的顺序环加成作为4pi组分，同时使用富电子的乙烯基醚和吸电子的烯烃。鉴于硝基烯烃和中间体硝酸盐的独特电子特性，这种偶联代表了一种原子经济策略，而没有竞争反应产生的副产物。无论是外消旋的硝基烯还是对映体纯的硝基烯基糖，这些过程都是区域特异性的，从而导致形成具有高面部非对映选择性的双环亚硝基缩醛。环加合物的立体化学通过NMR光谱技术确定，而2和15的立体化学通过X射线晶体学分析得到证实。

  DOI：

  10.1021/jo981921j

文献信息

• Asymmetric tandem reactions based on nitroalkenes: a one-pot construction of functionalized chiral bicycles by a three-component reaction
  作者：Martín Avalos、Pedro Cintas、José L. Jiménez、Juan C. Palacios

  DOI：10.1039/a708222c

  日期：——

  Asymmetric tandem cycloaddition of a chiral carbohydrate nitroalkene with ethyl vinyl ether in the presence of electron- withdrawing alkenes produces a facile assembly of bicyclic systems, which can further be selectively cleaved to give homologated carbohydrates.

  在吸电子烯烃存在下，手性碳水化合物硝基烯烃与乙基乙烯基醚的不对称串联环加成产生双环系统的简便组装，该双环系统可以进一步选择性裂解以得到同系碳水化合物。