(1R,4S,5S,6R)-5-(1',2',3',4',5'-penta-O-acetyl-D-galacto-pentitol-1-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-1-(N-methylbenzylamino)-6-nitro-3-oxo-4-phenyl-7-thia-2-azabicyclo<2.2.1>heptane | 177769-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1R,4S,5S,6R)-5-(1',2',3',4',5'-penta-O-acetyl-D-galacto-pentitol-1-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-1-(N-methylbenzylamino)-6-nitro-3-oxo-4-phenyl-7-thia-2-azabicyclo<2.2.1>heptane
• CAS: 177769-54-9
• 化学式: C₄₁H₄₅N₃O₁₄S
• 分子量: 835.886
• InChiKey: WJSQQPISURINHU-BMXGGFHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  207.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5S,6R)-5-(1',2',3',4',5'-penta-O-acetyl-D-galacto-pentitol-1-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-1-(N-methylbenzylamino)-6-nitro-3-oxo-4-phenyl-7-thia-2-azabicyclo<2.2.1>heptane 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,5S)-4-(1',2',3',4',5'-penta-O-acetyl-D-galacto-pentitol-1-yl)-5-<(4-methoxyphenyl)carbamoyl>-2-(N-methylbenzylamino)-3-nitro-5-phenyl-4,5-dihydrothiophene
  参考文献：
  名称：

  A novel highly diastereoselective synthesis of chiral dihydrothiophenes from mesoionic compounds

  摘要：

  硫代异马钱子酮与手性硝基烯发生 1,3 双极环加成反应，通过环加成产物前所未有的碎片化，立体选择性地得到 4,5- 二氢噻吩；这些产物的结构已通过单晶 X 射线结构分析得以确定。

  DOI：

  10.1039/c39950002213
• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴苯乙酸 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1R,4S,5S,6R)-5-(1',2',3',4',5'-penta-O-acetyl-D-galacto-pentitol-1-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-1-(N-methylbenzylamino)-6-nitro-3-oxo-4-phenyl-7-thia-2-azabicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻唑-4-油酸酯体系的环加成化学。与硝基烯烃反应并使用PM3计算解释结果。

  摘要：

  1,3-噻唑-4-油酸酯的1,3-偶极环加成反应很容易由硫脲基衍生物制备，在室温下于二氯甲烷中（48h）反式-β-硝基苯乙烯生成两个易于分离的非对映异构外消旋体4,5-通过在这些反应条件下进行重排的瞬态环加合物生成二氢噻吩。使用手性碳水化合物衍生的硝基烯烃，获得了两个非对映异构体二氢噻吩，表明这些环加成反应涉及区域特异性和面部选择性。（1）H NMR数据和分离的初始环加合物的捕集实验表明，环加成是可逆的，并说明了观察到的加合物和最终产物的比率。单晶X射线测定确定了关键中间体和产物的结构，

  DOI：

  10.1021/jo952275g