indeno[2,1-b]fluorene-10,12-dione | 112865-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: indeno[2,1-b]fluorene-10,12-dione
• CAS: 112865-17-5
• 化学式: C₂₀H₁₀O₂
• 分子量: 282.298
• InChiKey: WGKQTNYCXZXWJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indeno[2,1-b]fluorene-10,12-dione 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 10,12-bis(diazo)-10,12-dihydroindeno<2,1-b>fluorene
  参考文献：
  名称：

  茚并芴系列双（重氮）化合物的阴极低聚。第一部分：一般特征

  摘要：

  茚并芴系列的三种双（重氮）化合物，11,12-双（重氮）-11,12-二氢茚并[2,1- a ]芴（1b），10,12-双（重氮）-10，已经制备并通过电化学引发分解了12-二氢茚并[2,1- b ]芴（2b）和6,12-双（重氮）-6,12-二氢茚并[1,2- b ]芴（3b）。链过程在二甲基甲酰胺溶液中进行。如此获得的黑色溶液显示出单线esr光谱，电子吸收光谱扩展到该光谱的近红外区域。（1b）和（2b）在CH 3中电解溶液的原位电化学esr光谱。CN与报道的轻掺杂共轭聚合物的光谱相似。化学证据表明该产品为聚嗪，元素和凝胶渗透色谱分析的结果表明（1b）和ca的聚合度在2–5范围内。对于（2b）和（3b），其结果示于图17中，尽管在后一种情况下，有证据表明该材料具有更大的分子量。从电解溶液中分离出来的黑色固体物质，其中含有支持电解质（Me 4 NBF 4），其比电导率为ca。10 –10（1b），10

  DOI：

  10.1039/p29890001097
• 作为产物：
  描述：

  芴 在 喹啉 、 二硫化碳 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 sodium dichromate 作用下， 生成 indeno[2,1-b]fluorene-10,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Fluorénacènesetfluorénaphènes。indéno-fluorènesIX系列中的合成。顺式-荧光和反式-荧光部分† ‡

  摘要：

  （邻卤代苯甲酰基）-2-氟环糊精的环化反应管道，能满足令人满意的条件，可顺反-氟代乙酰二酮和反式-氟代萘二酮可分离的混合物。（邻卤代苯甲酰基）-2-氟环乙烷类似物的环化反应-顺式-氟代-萘并菲-反式-萘并菲，顺式一丁烯二酸酯以及商品化的氧化性耐火金属化合物的对应物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420431

文献信息

• Superelectrophilic-Initiated C–H Functionalization at the β-Position of Thiophenes: A One-Pot Synthesis of <i>trans</i>-Stereospecific Saddle-Shaped Cyclic Compounds
  作者：Ying Wei、Xiangping Zheng、Dongqing Lin、Haoxuan Yuan、Zhipeng Yin、Lei Yang、Yang Yu、Shasha Wang、Ling-Hai Xie、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01233

  日期：2019.9.6

  Superelectrophilic-initiated direct C–H functionalization of thiophenes at the β-position was developed. A series of trans-stereospecific [2,1-a]-IF-thiophene-fused cyclic compounds (4) with saddle-shaped structure were prepared in 17–30% yields through a one-pot superelectrophilic Friedel–Crafts reaction of dihydroindenofluorene with thiophene derivatives. From the crystal packing analyses of 4a, its

  开发了由超亲电子性引发的噻吩在β位置的直接C–H功能化。一系列的反式-stereospecific [2,1-α] -IF -噻吩稠合环状化合物（4在17-30％的收率通过dihydroindenofluorene与一锅superelectrophilic Friedel-Crafts反应来制备与鞍形结构）噻吩衍生物。根据4a的晶体堆积分析，其骨架显示出强分子间π–π堆积和C–H···π堆积。此外，通过紫外可见吸收和光致发光光谱以及对它们的荧光量子产率的研究证实了4的依赖环的光物理性质。
• Versatile Direct Cyclization Constructs Spiro‐acridan Derivatives for Highly Efficient TADF emitters
  作者：He Liu、Zhiwen Liu、Ganggang Li、Huaina Huang、Changjiang Zhou、Zhiming Wang、Chuluo Yang

  DOI：10.1002/anie.202103187

  日期：2021.5.25

  provide a wide possibility to assemble efficient TADF emitters. As an example, D2T‐TR with high photoluminescent quantum yield and proper TADF character is applied in organic light emitting diodes (OLEDs) which achieves a maximum external quantum efficiency (EQE) of 27.1 %. This work shows us a bright inspiration on developing excellent organic optoelectronic materials and an effective tool to realize it

  螺ac啶（SpA）衍生物在制备有效的热活化延迟荧光（TADF）发射体方面具有巨大潜力。但是，传统的合成路线成本高昂且费时。合成SpA的简单程序的开发仍在学术界和工业界的紧迫追求中。在这一贡献中，我们提出了在二芳基胺和酮之间构建SpAs的可行的酸催化无溶剂无金属环化反应。如此构造的部分提供了组装高效TADF发射器的广泛可能性。例如，具有高光致发光量子产率和适当TADF特性的D2T-TR被应用于有机发光二极管（OLED），其最大外部量子效率（EQE）为27.1％。
• Fluor�nac�nes et fluor�naph�nes. Synth�ses dans la s�rie des ind�no-fluor�nes IV. Cis-fluor�nac�ne (ind�no-(2?,1?: 2,3)-fluor�ne) et trans-fluor�naph�ne (ind�no-(1?,2?: 1,2)-fluor�ne)
  作者：Louis Chardonnens、Ren� Ritter

  DOI：10.1002/hlca.19550380203

  日期：——

  On décrit de nouvelles synthèses de l'indéno-(2′,1′: 2,3)-fluorène (cisfluorènacène) et de l'indéno-(1′,2′: 1,2)-fluorène (trans-fluorènaphéne).

  在décritde nouvellessynthèsesde l'indéno-（2'，1'：2,3）-fluorène（cisfluorènacène）et de l'indéno-（1'，2'：1,2）-fluorène（trans-fluorènaphéne） 。
• The structure–property relationship study of electron-deficient dihydroindeno[2,1-b]fluorene derivatives for n-type organic field effect transistors
  作者：Maxime Romain、Michèle Chevrier、Sarah Bebiche、Tayeb Mohammed-Brahim、Joëlle Rault-Berthelot、Emmanuel Jacques、Cyril Poriel

  DOI：10.1039/c5tc00355e

  日期：——

  A bridged syn triphenylene derivative functionalized with dicyanovinylene units (2,1-b)-IF(C(CN)2)2 has been synthesized, characterized and successfully used as an active layer in n-channel OFETs. Pseudo CMOS inverters made of n-type (2,1-b)-IF(C(CN)2)2 -based OFETs have been fabricated.

  一种带有二氰乙烯基团的桥接的三苯乙烯衍生物 (2,1-b)-IF(C(CN)2)2 已经合成、表征，并成功地用作n-沟道OFETs中的活性层。由基于n型 (2,1-b)-IF(C(CN)2)2 的OFETs制成的伪CMOS反相器已经制备。
• 有機電子材料のための新規化合物およびこれを使用する有機電子素子
  申请人：ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド

  公开号：JP2016047836A

  公开（公告）日：2016-04-07

  【課題】正孔輸送層、電子輸送層又は正孔注入層に含まれ得て、ホスト又はドーパントとして使用しうる有機電子材料の為の新規化合物、及びこれを使用する有機電子素子の提供。【解決手段】化学式１で表される有機電子材料のための化合物。（Ｘ及びＹは各々独立に−Ｎ（Ｒ５３）−；Ｒ１〜Ｒ４及びＲ５３は各々独立にＨ、ハロゲン、置換／未置換のＣ１−３０アルキル、Ｃ６−３０アリール、Ｃ３−Ｃ３０ヘテロアリール、５〜７員のヘテロシクロアルキル等；Ｒ５３の１つ以上はＮ含有Ｃ３−６ヘテロアリールを有するＣ６−３０アリール又は置換／未置換のＮ含有Ｃ３−６ヘテロアリール；Ｌ１及びＬ２は各々独立に単結合、置換／未置換のＣ６−３０アリーレン、Ｃ３−３０ヘテロアリーレン、５又は６員のヘテロシクロアルキレン等）【選択図】なし

  这个文本是关于提供用于有机电子材料的新化合物以及使用这些化合物制造有机电子器件的内容。