(Z)-3-(4-chlorophenyl(phenyl)phosphoryl)-3-(1-hydroxycyclopropyl)-1,2-diphenylprop-2-en-1-one | 1441002-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (Z)-3-(4-chlorophenyl(phenyl)phosphoryl)-3-(1-hydroxycyclopropyl)-1,2-diphenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (Z)-3-[(4-chlorophenyl)-phenylphosphoryl]-3-(1-hydroxycyclopropyl)-1,2-diphenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1441002-47-6
• 化学式: C₃₀H₂₄ClO₃P
• 分子量: 498.946
• InChiKey: GJKJGAOKOWUVMB-OHYPFYFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-cyclopropylidene-1,2-diphenylprop-2-en-1-one 、 bis(4-chlorophenyl)(phenyl)phosphine 在 水 、 氧气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以56%的产率得到(Z)-3-(4-chlorophenyl(phenyl)phosphoryl)-3-(1-hydroxycyclopropyl)-1,2-diphenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyphosphinylation Reaction of 3-Cyclopropylideneprop-2-en-1-ones via C–P σ-Bond Cleavage

  摘要：

  An unexpected hydroxyphosphinylation of 3-cyclopropylideneprop-2-en-1-ones with phosphines has been observed. This method provides a unique regio- and stereoselective synthesis of highly functionalized 1-dialkylphinyl-3-oxo-(1Z)-alkenyl cyclo-propanols with important potentials. The reaction displays an unusual mechanistic feature-a highly selective cleavage of C-P sigma bonds in phosphines.

  DOI：

  10.1021/jo400610q