1-methoxydibenzo[b,d]furan | 58005-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-methoxydibenzo[b,d]furan
• 英文别名: 1-methoxydibenzofuran；1-methoxy-dibenzofuran；Methoxydibenzofuran
• CAS: 58005-55-3
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂
• 分子量: 198.221
• InChiKey: VYUUXPGIUFGACR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52 °C
• 沸点：
  164-165 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxydibenzo[b,d]furan 在 sodium hydroxide 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-hydroxydibenzofuran-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于二苯并呋喃的补骨脂素类似物的合成

  摘要：

  描述了四个含酯基的苯并呋喃香豆素（=苯并呋喃[1]苯并吡喃酮）类型的四种补骨脂素衍生物6a - d的合成。这些化合物可能在PUVA（补骨脂素长波紫外线辐射）治疗中受到关注。该合成方法的总效率是由低的产率的倒数第二个步骤大大的限制，即，该dibenzofuranols的甲酰化3a中，Ç或保护dibenzofuranol 4D到羧醛5（方案4）。但是，从5a - d形成吡喃酮环的最后阶段进展顺利（方案5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390237
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-10H-dibenzo[b,e][1,4]oxaborinin-10-ol 在 碘 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到1-methoxydibenzo[b,d]furan
  参考文献：
  名称：

  由二芳基醚有效合成二苯并黄嘌呤醇及其在二苯并呋喃合成中的应用

  摘要：

  AbstractA convenient and efficient method for the borylation of diaryl ethers leading to dibenzoxaborininols and the synthesis of dibenzofuran derivatives has been developed. The borylation involves the sequential three‐step process: lithiation, borylation and hydrolysis. The synthesized dibenzoxaborininols could be readily transformed into dibenzofuran derivatives in good to excellent yields under palladium catalysis in the presence of iodine, and this is the first example for the formation of an aryl CC bond from diarylborinic acids.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300567

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intra- and Intermolecular C–H Arylation Using Mesylates: Synthetic Scope and Mechanistic Studies
  作者：Devin M. Ferguson、Stacey R. Rudolph、Dipannita Kalyani

  DOI：10.1021/cs500587b

  日期：2014.7.3

  This paper describes the development of Pd-catalyzed inter- and intramolecular direct arylation using mesylates. Furthermore, a sequential mesylation/arylation protocol using phenols as substrates is described. These transformations are general with respect to the electronics of the C-H substrates and allow for the synthesis of diverse heterocyclic motifs in good yields. Both arenes and heteroarenes

  本文介绍了使用甲磺酸酯催化钯催化的分子间和分子内直接芳基化的发展。此外，描述了使用苯酚作为底物的顺序甲基化/芳基化方案。这些转换对于CH底物的电子学而言是一般性的，并允许以高收率合成各种杂环基序。芳烃和杂芳烃均有效地参与这些反应。提出了分子间和分子内芳基化的初步机理研究。
• Microwave-Promoted Pd-Catalyzed Synthesis of Dibenzofurans from<i>Ortho</i>-Arylphenols
  作者：Bernd Schmidt、Martin Riemer

  DOI：10.1002/jhet.2704

  日期：2017.3

  ortho‐Aryl phenols, synthesized via protecting group free Suzuki–Miyaura coupling of ortho‐halophenols and arene boronic acids, undergo a cyclization to dibenzofurans via oxidative C–H activation. The reaction proceeds under microwave irradiation in short reaction times using catalytic amounts of Pd(OAc)2 without additional ligands.

  邻-芳基酚，经由保护的基团自由铃木-宫浦偶联合成邻-halophenols和芳烃硼酸，经历环化，以通过氧化C-H活化二苯并呋喃。使用催化量的Pd（OAc）2在没有其他配体的情况下，在微波辐射下以较短的反应时间进行反应。
• Pd-Catalyzed Denitrative Intramolecular C–H Arylation
  作者：Kitty K. Asahara、Toshimasa Okita、Ami N. Saito、Kei Muto、Yoshiaki Nakao、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01593

  日期：2019.6.21

  A Pd-catalyzed intramolecular C–H arylation of nitroarenes has been developed. Nitroarenes bearing tethered aryl groups at the ortho-position can be readily prepared in one step from 2-halonitroarenes by a nucleophilic aromatic substitution (SNAr). Under Pd/BrettPhos catalysis, activations of the C–NO2 bond as well as the C–H bond on arenes generated the corresponding biaryl linkage in moderate to

  已经开发了钯催化的硝基芳烃的分子内C–H芳基化反应。硝基芳烃轴承拴系的芳基在邻位-位可以在从2-halonitroarenes一个步骤通过亲核芳族取代（S容易地制备Ñ AR）。在Pd / BrettPhos催化下，芳烃上C–NO 2键以及C–H键的活化产生了相应的联芳基键合，产率中等至极佳。
• 一种芳香族杂环化合物及其应用
  申请人：西安瑞联新材料股份有限公司

  公开号：CN108047235B

  公开（公告）日：2019-10-18

  本发明提供一种芳香族杂环化合物，其由通式(1)表示，式中，Y1为氧原子或硫原子；Y2为氧原子、硫原子、NR3或CR1R2，其中R1、R2分别为氢原子、甲基、乙基、丙基、叔丁基、苯基中的一种，R3为氢原子或苯基；X11～X20分别为氮原子或CR4，且X11～X20中至少一个是与L1以单键结合的碳原子，其中，R4为氢原子、卤原子或氰基；X17～X20中至少一个为氮原子。本发明提供的一种芳香族杂环化合物具有与二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物类似的结构，能够提高电子传输性，可以实现有机EL元件高亮度、低电压、高效率、使用寿命长，可广泛应用在OLED发光器件及显示装置上作为发光层主体材料使用。
• NOVEL TRICYCLIC COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY AND ALLERGIC DISORDERS: PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Balasubramanian Gopalan

  公开号：US20080146810A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  The present invention relates to novel tricyclic compounds useful for the treatment of inflammatory conditions, diseases of the central nervous and insulin resistant diabetes.

  本发明涉及新型三环化合物，可用于治疗炎症病症、中枢神经疾病和胰岛素抵抗性糖尿病。