(2S)-2-[[4-[[[2-(2,2-dimethylpropanoylamino)-6-methyl-4-oxo-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl]methylamino]methyl]benzoyl]amino]pentanedioic acid | 1053651-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[4-[[[2-(2,2-dimethylpropanoylamino)-6-methyl-4-oxo-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl]methylamino]methyl]benzoyl]amino]pentanedioic acid
• CAS: 1053651-21-0
• 化学式: C₂₆H₃₂N₆O₇
• 分子量: 540.576
• InChiKey: YGQVIGBPJKAYIC-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[[4-[[[2-(2,2-dimethylpropanoylamino)-6-methyl-4-oxo-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl]methylamino]methyl]benzoyl]amino]pentanedioic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-<2-amino-4-oxo-6-methyl<(pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-5-yl)methylaminomethylene>benzoyl>-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  胸苷合酶经典和非经典的2-氨基-4-氧代-6-甲基-5-取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶抗叶酸抑制剂的合成。

  摘要：

  将化合物2-5设计为潜在的胸苷酸合酶（TS）的抗叶酸非多聚谷氨酸抑制剂。这些类似物在结构上与2-氨基-4-氧代-5-取代的喹唑啉和2-氨基-4-氧代5-取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶有关，它们对TS表现出优异的抑制作用，并且对于喹唑啉作为临床上有用的抗肿瘤药物具有重大前景。通过在新戊酰基保护的5-二甲基氨基甲基取代的6-甲基吡咯并[2,3-d]嘧啶7上的适当的胺交换反应，合成了化合物2-4，而后者又是从吡咯烷基化的6-甲基吡咯并[3]的曼尼希反应中获得的。 2，2，3-d]嘧啶6.在胺交换反应缓慢的情况下，用甲基碘将曼尼希碱季铵化，从而提供了更快的交换反应，并提高了收率。对于化合物5 4-巯基吡啶用作亲核试剂并与7反应。类似物2-4抑制干酪乳杆菌（lc）TS和重组人（h）TS，IC50在10（-4）至10（-5）M范围内。化合物5在26和25 microM分别抑制lcTS和hTS 20％。

  DOI：

  10.1021/jm980586o
• 作为产物：
  描述：

  2-(pivaloylamino)-6-methyl-3,4-dihydro-4-oxo-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 碘甲烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 55.25h， 生成 (2S)-2-[[4-[[[2-(2,2-dimethylpropanoylamino)-6-methyl-4-oxo-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl]methylamino]methyl]benzoyl]amino]pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  胸苷合酶经典和非经典的2-氨基-4-氧代-6-甲基-5-取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶抗叶酸抑制剂的合成。

  摘要：

  将化合物2-5设计为潜在的胸苷酸合酶（TS）的抗叶酸非多聚谷氨酸抑制剂。这些类似物在结构上与2-氨基-4-氧代-5-取代的喹唑啉和2-氨基-4-氧代5-取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶有关，它们对TS表现出优异的抑制作用，并且对于喹唑啉作为临床上有用的抗肿瘤药物具有重大前景。通过在新戊酰基保护的5-二甲基氨基甲基取代的6-甲基吡咯并[2,3-d]嘧啶7上的适当的胺交换反应，合成了化合物2-4，而后者又是从吡咯烷基化的6-甲基吡咯并[3]的曼尼希反应中获得的。 2，2，3-d]嘧啶6.在胺交换反应缓慢的情况下，用甲基碘将曼尼希碱季铵化，从而提供了更快的交换反应，并提高了收率。对于化合物5 4-巯基吡啶用作亲核试剂并与7反应。类似物2-4抑制干酪乳杆菌（lc）TS和重组人（h）TS，IC50在10（-4）至10（-5）M范围内。化合物5在26和25 microM分别抑制lcTS和hTS 20％。

  DOI：

  10.1021/jm980586o