4-氯-2-丙-2-烯基苯甲酸 | 61436-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-2-丙-2-烯基苯甲酸
• 英文名称: 2-allyl-4-chlorobenzoic acid
• 英文别名: 4-chloro-2-allylbenzoic acid；2-(2-Propenyl)-4-chlorobenzoesaeure；4-Chloro-2-(prop-2-en-1-yl)benzoic acid；4-chloro-2-prop-2-enylbenzoic acid
• CAS: 61436-77-9
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• 分子量: 196.633
• InChiKey: LBYXBQNLFBOYNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-丙-2-烯基苯甲酸 在 potassium fluoride 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-chloro-2-((phenylthio)methyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯烃硫酰化：用于获取茚满酮衍生物的 AC-S 键活化方法

  摘要：

  据报道，钯催化的分子内烯烃硫代酰化反应由硫酯 C(酰基)-S 键的活化引发。这种方法成功地抑制了相关酰基和烷基金属硫醇盐中间体的脱羰和β-氢消除，提供了一种有效且原子经济的方法来获得茚满酮支架。机理研究为烯烃的 C(酰基)-Pd 键插入提供了支持。新形成的亚甲基硫醚取代基的进一步转化证明了该协议的合成效用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100293
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氯苯甲酸 、 3-溴丙烯 在 甲基溴化镁 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 以79%的产率得到4-氯-2-丙-2-烯基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸的直接碳环化：环酮的催化剂控制合成和串联式aHH（酰基-Heck-Heck）反应的发展

  摘要：

  已经开发了由简单的邻烯丙基苯甲酸衍生物形成外亚甲基茚满酮和茚满的现象。在这些反应中茚满酮或茚满酮产物的选择性形成是通过选择辅助配体来控制的。这种新工艺具有较低的环境足迹，因为使用低催化剂负载量可以高收率形成产物，而转化中反应物产生的唯一化学计量的化学废物是乙酸。活性环化催化剂向Hermman-Beller palladacycle的转化被用于一锅串联的酰基Heck-Heck（aHH）反应中，并用于多奈哌齐的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201403561

文献信息

• MODULATORS OF GLUCOCORTICOID RECEPTOR, AP-1, AND/OR NF-kB ACTIVITY AND USE THEREOF
  申请人：Weinstein David S.

  公开号：US20090075995A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  Novel non-steroidal compounds are provided which are useful in treating diseases associated with modulation of the glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity, including inflammatory and immune diseases, having the structure of formula (I): an enantiomer, diastereomer, or tautomer thereof, or a prodrug ester thereof, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, in which: Z is heterocyclo or heteroaryl; A is a 5- to 8-membered carbocyclic ring or a 5- to 8-membered heterocyclic ring; B is a cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, heterocyclo, or heteroaryl ring, wherein each ring is fused to the A ring on adjacent atoms and optionally substituted by one to four groups which are the same or different and are independently selected from R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 ; J 1 , J 2 , and J 3 are at each occurrence the same or different and are independently -A 1 QA 2 -; Q is a bond, O, S, S(O), or S(O) 2 ; A 1 and A 2 are the same or different and are at each occurrence independently selected from a bond, C 1-3 alkylene, substituted C 1-3 alkylene, C 2-4 alkenylene, and substituted C 2-4 alkenylene, provided that A 1 and A 2 are chosen so that ring A is a 5- to 8-membered carbocyclic or heterocyclic ring; R 1 to R 11 are as defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions and methods of treating inflammatory- or immune-associated diseases and obesity and diabetes employing said compounds.

  提供了一系列新颖的非甾体化合物，这些化合物在治疗与糖皮质激素受体、AP-1和/或NF-κB活性调节相关的疾病中很有用，包括炎性和免疫疾病，具有以下结构式（I）： 其对应的光学异构体、对映异构体或互变异构体，或其前药酯，或其药用可接受盐，其中： Z是杂环或杂芳基； A是一个5至8成员的碳环或一个5至8成员的杂环； B是一个环烷基、环烯基、芳基、杂环或杂芳基环，其中每个环都与A环上的相邻原子融合，并且可以选择性地被一个到四个独立选自R5、R6、R7和R8的相同或不同的组取代； J1、J2和J3每次出现时相同或不同，独立地选自-A1QA2-；Q是键、O、S、S(O)或S(O)2；A1和A2相同或不同，每次出现时独立地选自键、C1-3烷基、取代的C1-3烷基、C2-4烯基和取代的C2-4烯基，前提是A1和A2的选择使得环A是一个5至8成员的碳环或杂环； R1至R11如本文所述定义。 还提供了使用这些化合物的药物组合物和治疗炎性疾病、免疫相关疾病、肥胖和糖尿病的方法。
• Acid–base-sensitive allylic oxidation of 2-allylbenzoic acids to form phthalides
  作者：Le Thi Ngoc Chuc、Thi Anh Hong Nguyen、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1039/d0ob00303d

  日期：——

  corresponding phthalides selectively. Mechanistic studies, including the corresponding reaction of (E)-2-(1-propenyl)benzoic acid to 3-methylisocoumarin, isomerization reaction of 3-vinylphthalide to 3-ethylidenephthalide, and the kinetic isotope effect using 2-(1,1-d2-allyl)benzoic acid, revealed the competition between Wacker-type oxidation and allylic C-H cleavage, which is the key step to generating

  用1,2-双（苯基亚磺酰基）乙烷乙酸钯（ii）乙酸酯（白色催化剂）和氧气在DMSO中将2-烯丙基苯甲酸烯丙基氧化为邻苯二甲酸酯，而不是瓦克型异香豆素。通过添加酸或碱来控制3-亚乙基邻苯二甲酸酯或3-乙烯基邻苯二甲酸酯的选择性形成，并将反应条件应用于取代的2-烯丙基苯甲酸以选择性地产生相应的邻苯二甲酸酯。机理研究，包括（E）-2-（1-丙烯基）苯甲酸与3-甲基异香豆素的相应反应，3-乙烯基邻苯二酚到3-亚乙基萘的异构化反应以及使用2-（1,1- d2-烯丙基）苯甲酸揭示了Wacker型氧化与烯丙基CH裂解之间的竞争，这是生成邻苯二甲酸盐的关键步骤。天然产品，
• KORTE D. E.; HEGEDUS L. S.; WIRTH R. K., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1977, 42, NO 8, 1329-1336
  作者：KORTE D. E.、 HEGEDUS L. S.、 WIRTH R. K.

  DOI：——

  日期：——
• MODULATORS OF GLUCOCORTICOID RECEPTOR, AND/OR AP-1, AND/OR NF-KB ACTIVITY AND USE THEREOF
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2049507A2

  公开（公告）日：2009-04-22
• US8034940B2
  申请人：——

  公开号：US8034940B2

  公开（公告）日：2011-10-11