4-氯-2-三甲基甲硅烷基吡啶 | 139585-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 4-氯-2-三甲基甲硅烷基吡啶
• 英文名称: 4-chloro-2-trimethylsilylpyridine
• 英文别名: (4-chloropyridin-2-yl)-trimethylsilane
• CAS: 139585-50-5
• 化学式: C₈H₁₂ClNSi
• mdl: MFCD09870063
• 分子量: 185.728
• InChiKey: RLKBPYBYWSLVLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-三甲基甲硅烷基吡啶 在 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.08h， 以73%的产率得到4,4'-二氯-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  Functional polypyridine ligands from copper-mediated room temperature coupling of 4-chloro-2-trimethylsilylpyridine

  摘要：

  A range of functional polypyridine ligands (bipyridines and terpyridine) has been synthesized by copper-mediated oxidative homocoupling of 4-chloro-2-trimethylsilylpyridine or cross-coupling with functional bromopyridines. The reaction proceeded smoothly at room temperature. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.133
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶 、 三甲基氯硅烷 在 正丁基锂 、 六氯乙烷 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到4-氯-2-三甲基甲硅烷基吡啶
  参考文献：
  名称：

  3-和4-氯吡啶的首次区域选择性C-2锂化

  摘要：

  我们已经证明 BuLi/LiDMAE 试剂促进了 3- 和 4- 氯吡啶的清洁和区域选择性 C2 锂化，而其他试剂如 LDA 或 BuLi/TMEDA 导致经典的邻位锂化产物或区域异构体的混合物。该方法已成功应用于各种活性2,3-和2,4-二取代吡啶的制备。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200102)2001:3<603::aid-ejoc603>3.0.co;2-2

文献信息

• Hiyama Cross-Coupling of Chloro-, Fluoro-, and Methoxypyridyltrimethylsilanes: Room-Temperature Novel Access to Functional Bi(het)aryl
  作者：Philippe Pierrat、Philippe Gros、Yves Fort

  DOI：10.1021/ol047482u

  日期：2005.2.1

  pyridyltrimethylsilanes allowed us to perform efficient Hiyama cross-coupling with various (het)aryl halides. The reactions proceeded smoothly at room temperature leading to the corresponding functional bis(het)aryl in fair to excellent yields. The presence of pyridine nitrogen alpha to the trimethylsilyl group was requisite to achieve the cross-coupling. [Reaction: see text]

  在吡啶基三甲基硅烷的吡啶环上并入氯，氟或甲氧基取代基使我们能够与各种（杂）芳基卤化物进行有效的Hiyama交叉偶联。反应在室温下顺利进行，得到相应的官能双（杂）芳基，收率相当好。三甲基甲硅烷基的吡啶氮α的存在是实现交叉偶联的必要条件。[反应：请参阅文字]
• TBAF-Catalysed silver oxide-mediated cross-coupling of functional trimethysilylpyridines: access to arylpyridines and bihetaryl compounds
  作者：Frédéric Louërat、Heather Tye、Spencer Napier、Michael Garrigou、Mark Whittaker、Philippe C. Gros

  DOI：10.1039/c0ob00710b

  日期：——

  The concomitant use of silver oxide and catalytic amount of TBAF allowed the efficient and chemoselective coupling of readily available 4-chloro- and 4-methyl-2-trimethyl-silyl-pyridines with heteroaromatic and aromatic halides. Based on control experiments, a mechanism involving the formation of a pyridylsilver intermediate and TBAF recycling is postulated.

  银氧化物和催化量的TBAF并用，使得容易获得的4-氯和4-甲基-2-三甲基硅基吡啶与杂芳香族和芳香族卤化物的高效且化学选择性偶联成为可能。基于对照实验，推测了一个涉及吡啶银中间体形成及TBAF再循环的机制。
• Effenberger, Franz; Krebs, Andreas; Willrett, Peter, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 5, p. 1131 - 1140
  作者：Effenberger, Franz、Krebs, Andreas、Willrett, Peter

  DOI：——

  日期：——
• First Regioselective C-2 Lithiation of 3- and 4-Chloropyridines
  作者：Sabine Choppin、Philippe Gros、Yves Fort

  DOI：10.1002/1099-0690(200102)2001:3<603::aid-ejoc603>3.0.co;2-2

  日期：2001.2

  We have shown that the BuLi/LiDMAE reagent promotes the clean and regioselective C2 lithiation of 3- and 4-chloropyridines, while other reagents such as LDA or BuLi/TMEDA lead to classical ortho lithiation products or mixtures of regioisomers. The method was successfully applied to the preparation of various reactive 2,3- and 2,4-disubstituted pyridines.

  我们已经证明 BuLi/LiDMAE 试剂促进了 3- 和 4- 氯吡啶的清洁和区域选择性 C2 锂化，而其他试剂如 LDA 或 BuLi/TMEDA 导致经典的邻位锂化产物或区域异构体的混合物。该方法已成功应用于各种活性2,3-和2,4-二取代吡啶的制备。
• Functional polypyridine ligands from copper-mediated room temperature coupling of 4-chloro-2-trimethylsilylpyridine
  作者：Frédéric Louërat、Philippe C. Gros

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.133

  日期：2010.7

  A range of functional polypyridine ligands (bipyridines and terpyridine) has been synthesized by copper-mediated oxidative homocoupling of 4-chloro-2-trimethylsilylpyridine or cross-coupling with functional bromopyridines. The reaction proceeded smoothly at room temperature. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.