3,6-dimethoxy-1,4-dimethyl-2,5-piperazinedione | 78840-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,6-dimethoxy-1,4-dimethyl-2,5-piperazinedione
• 英文别名: 3,6-dimethoxy-1,4-dimethylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 78840-57-0
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₄
• 分子量: 202.21
• InChiKey: WMKKRFBIIMXSRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.14
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  59.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dimethoxy-1,4-dimethyl-2,5-piperazinedione 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 (3S,6S)-3-(3-Hydroxy-1-methylene-propyl)-3,6-dimethoxy-1,4-dimethyl-piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  双环霉素I合成1-烯丙基和苯甲酰基-8,10-二甲基-6-甲氧基-5-亚甲基-8,10-二氮杂-2-氧杂双环[4.2.2]癸烷-7,9-二酮的合成研究在抗生素双环霉素中发现双环系统

  摘要：

  通过选择性活化仲甲氧基和随后的酸处理，实现了醇到双环[4.2.2]化合物中的区域特异性环化。在桥头位置引入侧链，从而构成双环霉素骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92891-6
• 作为产物：
  描述：

  肌氨酸酐 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3,6-dimethoxy-1,4-dimethyl-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  Monosubstitution of Symmetrical Piperazine-2,5-dione Derivatives

  摘要：

  通过简单的一锅法，对甘氨酸酐衍生物进行溴化和甲醇分解，可得到相应的 3-溴和 3-甲氧基取代的哌嗪-2,5-二酮衍生物。

  DOI：

  10.1071/ch9901455

文献信息

• STEREOSPECIFIC ALKYLATION OF THE OXIDIZED DIKETOPIPERAZINE DERIVATIVE, 3,6-DIMETHOXY-l,4-DIMETHYL-2,5-PIPERAZINEDIONE
  作者：Shin-ichi Nakatsuka、Kenji Sasaki、Ken-ichiro Yamaguchi、Toshio Goto

  DOI：10.1246/cl.1981.695

  日期：1981.5.5

  Kinetic monoalkylation of 3,6-dimethoxy-l,4-dimethyl-2,5-piperazinedione 2a via its anion gave a single stereoisomer (3) in which two methoxy groups are in the same side. Acid catalyzed equilibrium of 3 gave a mixture of 3 and its stereoisomer 4 in about 1:1 ratio. Acylation also gave a monoacylated product.

  3,6-二甲氧基-1,4-二甲基-2,5-哌嗪二酮2a通过其阴离子的动力学单烷基化得到单一立体异构体(3)，其中两个甲氧基在同一侧。3 的酸催化平衡得到约 1:1 比例的 3 及其立体异构体 4 的混合物。酰化也得到单酰化产物。
• BADRAN, TERRY W.;EASTON, CHRISTOPHER J., AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N, C. 1455-1459
  作者：BADRAN, TERRY W.、EASTON, CHRISTOPHER J.

  DOI：——

  日期：——
• NAKATSUKA SHIN-ICHI; SASAKI KENJI; YAMAGUCHI KEN-ICHIRO; GOTO TOSHIO, CHEM. LETT., 1981, NO 5, 695-696
  作者：NAKATSUKA SHIN-ICHI、 SASAKI KENJI、 YAMAGUCHI KEN-ICHIRO、 GOTO TOSHIO

  DOI：——

  日期：——