benzhydryl 7β-amino-3-azidomethyl-3-cephem-4-carboxylate-1,1-dioxide | 147135-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl 7β-amino-3-azidomethyl-3-cephem-4-carboxylate-1,1-dioxide
• 英文别名: benzhydryl (6R,7R)-7-amino-3-(azidomethyl)-5,5,8-trioxo-5lambda6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate；benzhydryl (6R,7R)-7-amino-3-(azidomethyl)-5,5,8-trioxo-5λ6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 147135-84-0
• 化学式: C₂₁H₁₉N₅O₅S
• 分子量: 453.478
• InChiKey: GPPZMSKGFSRQML-OXQOHEQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl 7β-amino-3-azidomethyl-3-cephem-4-carboxylate-1,1-dioxide 在 dirhodium tetraacetate 、 硫酸 、 盐酸二甲胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 benzhydryl 7α-methoxy-2-exo-methylene-3-<(1,2,3-triazolyl)methyl>-3-cephem-4-carboxylate-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  2α-Alkoxymethyl Cephalosporins: Reactions of exo-2-Methylene Cephalosporin Sulfones with Alcohols

  摘要：

  一系列2α-烷氧甲基头孢烯磺酸盐通过亲核加成反应制备，反应使用多种醇与exo-2-亚甲基头孢烯磺酸盐反应。引入2α-烷氧甲基基团的目的是提高对人类白细胞弹性蛋白酶（HLE）的抑制活性，但在体外实验中，对HLE的活性仍然低于C-2未取代的头孢烯磺酸盐。

  DOI：

  10.1135/cccc19942282
• 作为产物：
  描述：

  7β-amino-3-azidomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid 、 二苯基重氮甲烷 在 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 生成 benzhydryl 7β-amino-3-azidomethyl-3-cephem-4-carboxylate-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  2α-Alkoxymethyl Cephalosporins: Reactions of exo-2-Methylene Cephalosporin Sulfones with Alcohols

  摘要：

  一系列2α-烷氧甲基头孢烯磺酸盐通过亲核加成反应制备，反应使用多种醇与exo-2-亚甲基头孢烯磺酸盐反应。引入2α-烷氧甲基基团的目的是提高对人类白细胞弹性蛋白酶（HLE）的抑制活性，但在体外实验中，对HLE的活性仍然低于C-2未取代的头孢烯磺酸盐。

  DOI：

  10.1135/cccc19942282

文献信息

• US5264430A
  申请人：——

  公开号：US5264430A

  公开（公告）日：1993-11-23
• US5264429A
  申请人：——

  公开号：US5264429A

  公开（公告）日：1993-11-23