(E)-3-[(1S,2R,3R,4R)-3-(Tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-propenal | 119119-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (E)-3-[(1S,2R,3R,4R)-3-(Tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-propenal
• CAS: 119119-15-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: SOODNFBCPYNQBT-FCCSATMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(1S,2R,3R,4R)-3-(Tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-propenal 在 水 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 methyl (6E,8Z)-5-hydroxy-10-(oxan-2-yloxy)deca-6,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  (E,Z)-共轭羟基二烯的新立体选择性合成，HETES 合成的关键中间体

  摘要：

  描述了 (E,Z)-共轭羟基-二烯的一般和高度立体选择性合成，并通过 (±)-LTA4 前体的合成说明了其合成效用。分别为甲酯和 (±)-5-HETE。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1927
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[(1S,2R,3R,4R)-3-(Tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-prop-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(E)-3-[(1S,2R,3R,4R)-3-(Tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-propenal
  参考文献：
  名称：

  (E,Z)-共轭羟基二烯的新立体选择性合成，HETES 合成的关键中间体

  摘要：

  描述了 (E,Z)-共轭羟基-二烯的一般和高度立体选择性合成，并通过 (±)-LTA4 前体的合成说明了其合成效用。分别为甲酯和 (±)-5-HETE。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1927