2-(2-methoxybanzo[1,3]dioxol-5-yl)-ethanol | 1043435-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(2-methoxybanzo[1,3]dioxol-5-yl)-ethanol
• 英文别名: 2-(2-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)ethanol；2-(2-Methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)ethanol
• CAS: 1043435-46-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: VTZZOXNDNHJBSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxybanzo[1,3]dioxol-5-yl)-ethanol 在 吡啶 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 Amberlyst(R) 15 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3,4-二羟基苯乙醇醋酸
  参考文献：
  名称：

  原甲酸甲酯保护的羟基酪醇的高产合成及其在制备羟基酪氨酸乙酸酯中的应用。

  摘要：

  强抗氧化剂羟基酪醇（或 2-（3,4-二羟基苯基）乙醇）的新原甲酸甲酯已通过两步高产程序合成。这种保护可以稳定羟基酪醇，防止快速氧化，并允许简单的色谱纯化和长期储存。保护基团在 pH = 10 和低于 pH = 5 时水解，从而允许在生理条件下释放活性成分。使用原甲酸甲酯保护的羟基酪醇允许通过醇官能团的选择性酯化来制备保护的羟基酪氨酸酯，如本文报道的乙酸酯。随后在非水和温和条件下定量脱保护以高产率提供羟基酪氨酰乙酸酯。

  DOI：

  10.3390/12081762
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯乙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 、 Amberlyst(R) 15 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(2-methoxybanzo[1,3]dioxol-5-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  原甲酸甲酯保护的羟基酪醇的高产合成及其在制备羟基酪氨酸乙酸酯中的应用。

  摘要：

  强抗氧化剂羟基酪醇（或 2-（3,4-二羟基苯基）乙醇）的新原甲酸甲酯已通过两步高产程序合成。这种保护可以稳定羟基酪醇，防止快速氧化，并允许简单的色谱纯化和长期储存。保护基团在 pH = 10 和低于 pH = 5 时水解，从而允许在生理条件下释放活性成分。使用原甲酸甲酯保护的羟基酪醇允许通过醇官能团的选择性酯化来制备保护的羟基酪氨酸酯，如本文报道的乙酸酯。随后在非水和温和条件下定量脱保护以高产率提供羟基酪氨酰乙酸酯。

  DOI：

  10.3390/12081762

文献信息

• New Dihydroxytyrosyl Esters from Dicarboxylic Acids: Synthesis and Evaluation of the Antioxidant Activity In Vitro (ABTS) and in Cell-Cultures (DCF Assay)
  作者：Elia Roma、Elena Mattoni、Paolo Lupattelli、Seyed Sepehr Moeini、Tecla Gasperi、Roberta Bernini、Sandra Incerpi、Daniela Tofani

  DOI：10.3390/molecules25143135

  日期：——

  New dihydroxytyrosyl esters 2a, 2c–2j of dicarboxylic acids were synthesized from methyl orthoformate protected hydroxytyrosol 3 and diacyl chlorides. New compounds were characterized (HRMS, FT-IR, 1H- and 13C-NMR), and tested for antioxidant activity both in vitro (ABTS) and on L6 myoblasts and THP1 leukemic monocytes cell culture by DCF assay. According to the ABTS assay, compounds 2a, 2c–2j showed

  由原甲酸甲酯保护的羟基酪醇 3 和二酰氯合成了二元羧酸的新二羟基酪氨酸酯 2a、2c-2j。对新化合物进行了表征（HRMS、FT-IR、1H-和 13C-NMR），并通过 DCF 测定测试了体外 (ABTS) 和 L6 成肌细胞和 THP1 白血病单核细胞培养物的抗氧化活性。根据 ABTS 测定，化合物 2a、2c-2j 的抗氧化能力 TEAC 值高达 Trolox 的两倍。在细胞环境中获得了非常高或完全的 ROS 保护，其中二羧酸结构的亲脂性和刚性似乎促进了抗氧化作用。MTT测定和增殖试验用于评估细胞活力。这些化合物可被视为一类新的食品或化妆品防腐剂。