ethyl 5-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-3-carboxylate | 1533443-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ethyl 5-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-3-carboxylate
• 英文别名: 3-ethoxycarbonyl-5-methylbenzoxazinone；Ethyl 5-methyl-2-oxo-1,4-benzoxazine-3-carboxylate
• CAS: 1533443-74-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: RLLRBIANYFYWGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-3-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 C₃₈H₃₃O₄P 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-((1-hydroxy-3-(methoxymethoxy)-2-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)propan-2-yl)amino)-3-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  Chiral Brønsted acid-catalyzed enantioselective addition of indoles to ketimines

  摘要：

  发现吲哚与容易获得的酮亚胺的高度对映选择性加成是由手性磷酸催化的。这种有机催化过程代表了非芳香族酮亚胺加成反应的罕见例子。

  DOI：

  10.1039/c3ob42190b
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基苯酚 、 酮基丙二酸二乙酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到ethyl 5-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chiral Brønsted acid-catalyzed enantioselective addition of indoles to ketimines

  摘要：

  发现吲哚与容易获得的酮亚胺的高度对映选择性加成是由手性磷酸催化的。这种有机催化过程代表了非芳香族酮亚胺加成反应的罕见例子。

  DOI：

  10.1039/c3ob42190b

文献信息

• 一种手性螺环磷酸催化合成光学活性2H-1,4- 苯并恶嗪-2-酮衍生物的方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN105017238B

  公开（公告）日：2017-10-17

  本发明公开了一种手性螺环磷酸催化合成光学活性2H‑1,4‑苯并恶嗪‑2‑酮衍生物的方法，包括以苯并恶嗪酮化合物和吡咯化合物为原料，以手性螺环磷酸催化剂为催化剂，在有机溶剂中反应完全，制备得到2H‑1,4‑苯并恶嗪‑2‑酮衍生物。本发明拟利用不对称催化氮杂傅克烷基化反应方法合成光学活性含有三氟甲基季立体中心的2H‑1,4‑苯并恶嗪‑2‑酮衍生物，反应条件温和，工艺简单，操作便捷，所得产物有潜在的良好的生物活性，这将对新药筛选有重要意义，同时得到的手性化合物可以作为药物合成的中间体使用。