N-[4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-methoxycyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]methanesulfonamide | 1188925-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-[4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-methoxycyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]methanesulfonamide
• CAS: 1188925-38-3
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₄SSi
• 分子量: 359.562
• InChiKey: UANVEKOOTXWHPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 、 N-[4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-methoxycyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]methanesulfonamide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到N-[4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-(5-oxo-2H-furan-2-yl)phenyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  与未活化呋喃衍生物的选择性偶联反应

  摘要：

  在路易斯酸和（三甲基甲硅烷氧基）呋喃的存在下处理各种二烯酰亚胺产生相应的苯胺呋喃-2（5H）-酮。用呋喃进行相同处理产生三芳基产物，并且令人惊讶地产生具有五环[5.4.0.0.0.0]十一烷主核的副产物。这种包含九个立体中心的鸟笼系统的形成是完全非对映选择性的。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900542
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)aniline 在 吡啶 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-[4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-methoxycyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂介导的苯胺上的碳-磷键形成

  摘要：

  可以在甲醇和高价碘试剂存在下原位氧化含有磺酰基的取代苯胺，以形成活性亚胺类。随后在同一罐中添加膦或亚磷酸酯可产生高收率的间位取代的苯胺。正式的C–H键官能化是一种直接有效的方法，可选择性地取代苯胺的间位以生成芳族phospho离子或膦酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01595

文献信息

• Alternative Coupling Reaction with Unactivated Furan Derivatives
  作者：Marc-André Giroux、Kimiaka C. Guérard、Marc-André Beaulieu、Cyrille Sabot、Sylvain Canesi

  DOI：10.1002/ejoc.200900542

  日期：2009.8

  Treatment of various dienimides in the presence of a Lewis acid and (trimethylsiloxy)furan leads to the corresponding aniline furan-2(5H)-ones. The same treatment with furan yields a triaryl product and, surprisingly, a byproduct with a pentacyclo[5.4.0.0.0.0]undecane main core. The formation of this birdcage system containing nine stereogenic centres was produced with complete diastereoselectivity

  在路易斯酸和（三甲基甲硅烷氧基）呋喃的存在下处理各种二烯酰亚胺产生相应的苯胺呋喃-2（5H）-酮。用呋喃进行相同处理产生三芳基产物，并且令人惊讶地产生具有五环[5.4.0.0.0.0]十一烷主核的副产物。这种包含九个立体中心的鸟笼系统的形成是完全非对映选择性的。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Carbon–Phosphorus Bond Formation on Anilines Mediated by a Hypervalent Iodine Reagent
  作者：Elsa Deruer、Siomenan Coulibali、Saad Boukercha、Sylvain Canesi

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01595

  日期：2017.11.17

  Substituted anilines containing a sulfonyl group may be oxidized in situ in the presence of methanol and a hypervalent iodine reagent to form an active iminium species. Subsequent addition of phosphines or phosphites in the same pot produces meta-substituted anilines in good yields. This formal C–H bond functionalization is a direct and efficient means of selectively substituting the meta-position

  可以在甲醇和高价碘试剂存在下原位氧化含有磺酰基的取代苯胺，以形成活性亚胺类。随后在同一罐中添加膦或亚磷酸酯可产生高收率的间位取代的苯胺。正式的C–H键官能化是一种直接有效的方法，可选择性地取代苯胺的间位以生成芳族phospho离子或膦酸酯。