bicyclo<3.2.1>octane | 6221-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: bicyclo<3.2.1>octane
• 英文别名: Bicyclo<3.2.1>octan；(1R,5S)-bicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 6221-55-2
• 化学式: C₈H₁₄
• 分子量: 110.199
• InChiKey: LPCWKMYWISGVSK-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C
• 沸点：
  155-160 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.8714 g/cm3(Temp: 16.5 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双环[2.2.2]辛烷 在 platinum on silica 氢气 作用下， 生成 bicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  过渡金属表面上石蜡的1,2-键移位重排的机理

  摘要：

  在还原的钼粉或还原的钼/氧化铝催化剂上，在超过275°C的氢气下，原金刚烷异构化为金刚烷，双环[2.2.2]辛烷异构化为双环[3.2.1]辛烷。这些笼状化合物的结构排除了烯烃复分解类型的机理，因此过渡金属表面上烷基中简单的键移位似乎是石蜡异质转化中通常有效的反应途径。

  DOI：

  10.1039/c39880000260

文献信息

• A rapidly reversible degenerate cope rearrangement
  作者：W. von E. Doering、W.R. Roth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99207-5

  日期：1963.1

  The occurrence of a structurally degenerate Cope rearrangement which proceeds rapidly at room temperature is revealed by the examination, at varying temperatures, of the N.M.R. spectrum of bicyclo[5.1.0]octa-2,5-diene (I). This molecule is made by the cyclopropanation of cycloheptatriene in the 3, 4 position according to Gaspar-Roth. Its structure is assigned by virtue of its conversion to bicyclo[5

  通过在不同温度下检查双环[5.1.0] octa-2,5-二烯（I）的NMR光谱可知，发生了在室温下迅速进行的结构简并的Cope重排。根据Gaspar-Roth，该分子是由环庚三烯在3、4位的环丙烷化反应制得的。其结构是由于其在催化氢化作用下转化为双环[5.1.0]辛烷和未能吸收λ> 210mμ的紫外光而被指定的。
• Hydrogenolysis of cubane
  作者：Reinhard Stober、Hans Musso、Eiji Ōsawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87593-1

  日期：——

  (10) takes up 3 mol of hydrogen in a few hours. Bicyclo[2.2.2] octane (13) is formed as the main product, and tetracyclo[4.2.0.02,5.03,8]octane (11, secocubane) and tricyclo[4.2.0.02,5]octane (12,nortwistbrendane) have been identified as intermediates. The hydrogenolysis of dimethyl 1,4-cubane dicarboxylate, as well as cuneane derivatives, have also been studied. Results are discussed in terms of strain

  在正常条件下在Pd-C上进行催化氢化时，古巴（10）在数小时内吸收3 mol的氢。形成双环[2.2.2]辛烷（13）作为主要产物，并形成四环[4.2.0.0 2,5 .0 3,8 ]辛烷（11，癸二烯）和三环[4.2.0.0 2,5 ]辛烷（11）。12，nortwistbrendane）已被鉴定为中间体。还研究了1，4-古巴二羧酸二甲酯以及cuneane衍生物的氢解反应。根据通过分子力学方法计算出的类似古巴的结构的应力释放，讨论了结果。
• Photochemistry of alkyl halides. 8. Formation of a bridgehead alkene
  作者：Paul J. Kropp、Paul R. Worsham、Robert I. Davidson、Tappey H. Jones

  DOI：10.1021/ja00378a033

  日期：1982.7
• Reactions of the Dibromocarbene Adducts of Bicyclo[2.2.1]heptene and Bicyclo[2.2.1]heptadiene
  作者：William R. Moore、William R. Moser、Joseph E. LaPrade

  DOI：10.1021/jo01044a012

  日期：1963.9
• MACCORQUODALE, FINLAY;WALTON, JOHN C., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 19, 1456-1457
  作者：MACCORQUODALE, FINLAY、WALTON, JOHN C.

  DOI：——

  日期：——