ethyl 2-(9-methyl-2-tosyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)acetate | 1038998-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: ethyl 2-(9-methyl-2-tosyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)acetate
• 英文别名: ethyl-2-(9-methyl-2-tosyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)acetate
• CAS: 1038998-78-5
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₄S
• 分子量: 426.536
• InChiKey: HZHGQOKUILKYKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  68.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(9-methyl-2-tosyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)acetate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱骨架通过环丙烷的有效组装：（+/-）-minfiensine的简明全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800566
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 三(2-呋喃基)膦 、 endo-N-(p-tolyl)-norbornenesuccinimide 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 2-(9-methyl-2-tosyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  使用Catellani策略的模块化一步三组分合成四氢异喹啉

  摘要：

  报告的是使用Catellani策略的模块化一步法三组分合成四氢异喹啉。该过程通过钯/降冰片烯协同催化，利用氮丙啶作为烷基化试剂，从而实现Catellani / Heck / Aza-Michael加成级联反应。这种温和，化学选择性和可扩展的方案具有广泛的底物范围（43个实例，产率高达90％）。该方案最引人注目的功能是观察到的2-烷基和2-芳基取代的氮丙啶分别具有1,3-顺式取代和1,4-顺式取代的四氢异喹啉类的优异的区域选择性和非对映选择性。而且，这是具有高步骤和原子经济性的通用方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201806780