N-[(3S)-1-benzylpyrrolidin-3-yl]-3-iodobenzamide | 782480-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(3S)-1-benzylpyrrolidin-3-yl]-3-iodobenzamide
• CAS: 782480-56-2
• 化学式: C₁₈H₁₉IN₂O
• 分子量: 406.266
• InChiKey: ZTINVCNTDPUGFZ-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3S)-1-benzylpyrrolidin-3-yl]-3-iodobenzamide 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-((S)-1-(4-(trifluoromethoxy)benzyl)pyrrolidin-3-yl)-3-(thiophen-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-[(3S)-1-Benzylpyrrolidin-3-yl]-(2-thienyl)benzamides: Human dopamine D4 ligands with high affinity for the 5-HT2A receptor

  摘要：

  A series of N-[(3S)-1-benzylpyrrolidin-3-y1]-(2-thienyl)benzamides 8 has been prepared and found to bind with high affinity to the human D-4 (hD(4)) and 5-HT2A receptors. Several compounds displayed selectivity for these receptors versus hD(2) and alpha(1), adrenergic receptors of over 500-fold. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.051
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲酰氯 、 (S)-1-苄基-3-氨基吡咯烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[(3S)-1-benzylpyrrolidin-3-yl]-3-iodobenzamide
  参考文献：
  名称：

  N-（1-苄基吡咯烷基-3-基）芳基苯甲酰胺作为有效的和选择性的人多巴胺D4拮抗剂。

  摘要：

  制备了一系列的N-（1-苄基吡咯烷-3-基）芳基苯甲酰胺8，并研究了它们的结构-活性关系。已经确定了对人类D（4）（hD（4））超过hD（2）和alpha（1）的强配体。在cAMP分析中确定一个实例为拮抗剂，IC（50）为1500 nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.07.045