(7S)-1,1-dioxo-1,2,4a,5,6,7-hexahydro-1λ⁶-pyrrolo[1,2-b][1,2]thiazine-7-carboxylic acid | 608128-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (7S)-1,1-dioxo-1,2,4a,5,6,7-hexahydro-1λ⁶-pyrrolo[1,2-b][1,2]thiazine-7-carboxylic acid
• 英文别名: (4aS,7S)-1,1-dioxo-4a,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-b]thiazine-7-carboxylic acid
• CAS: 608128-56-9
• 化学式: C₈H₁₁NO₄S
• 分子量: 217.246
• InChiKey: UKAKOAYDRHSWBN-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-1-(prop-2-ene-1-sulfonyl)-5-(cis-propenyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 1,4-环己二烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (7S)-1,1-dioxo-1,2,4a,5,6,7-hexahydro-1λ⁶-pyrrolo[1,2-b][1,2]thiazine-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionally diverse bicyclic sulfonamides as constrained proline analogues and application to the design of potential thrombin inhibitors

  摘要：

  Bicyclic sulfonamides were synthesized from 4-alkenyl N-alkenylsulfonyl L-prolines using a ring-closure metathesis reaction. Three types of bicyclic sulfonamides varying in the size of the second ring (5,5; 5,6; 5,7) were synthesized. A sulfonamide counterpart of an indolizidinone 2-carboxylic acid was synthesized and evaluated for its activity against the enzyme thrombin. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00919-0