(2S,6S)-2-Methyl-6-[(E)-2-((3S,3aS,8aR,9aS)-3-methyl-1-oxo-1,3,3a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-naphtho[2,3-c]furan-4-yl)-vinyl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 439906-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (2S,6S)-2-Methyl-6-[(E)-2-((3S,3aS,8aR,9aS)-3-methyl-1-oxo-1,3,3a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-naphtho[2,3-c]furan-4-yl)-vinyl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 439906-07-7
• 化学式: C₂₆H₃₉NO₄
• 分子量: 429.6
• InChiKey: FHILYCGHKQUVNF-RJFUQXHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S)-2-Methyl-6-[(E)-2-((3S,3aS,8aR,9aS)-3-methyl-1-oxo-1,3,3a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-naphtho[2,3-c]furan-4-yl)-vinyl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 (3S,3aS,8aR,9aS)-4-[(E)-2-((2S,6S)-1,6-Dimethyl-piperidin-2-yl)-vinyl]-3-methyl-3a,5,6,7,8,8a,9,9a-octahydro-3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  The Bromopentadienyl Acrylate Approach to Himbacine

  摘要：

  [GRAPHICS]The syntheses of 4,4a-didehydrohimbacine and 4,4a-didehydrohimandravine are presented. Key steps include an intramolecular Diels-Alder reaction of a bromopentadienyl acrylate and Suzuki-Miyaura and Stille coupling reactions.

  DOI：

  10.1021/ol0259746
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aR,8aR,9aR)-1,3,3a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-4-bromo-3-methylnaphtho{2,3-c}furan-1(3H)-one 在 四(三苯基膦)钯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,6S)-2-Methyl-6-[(E)-2-((3S,3aS,8aR,9aS)-3-methyl-1-oxo-1,3,3a,5,6,7,8,8a,9,9a-decahydro-naphtho[2,3-c]furan-4-yl)-vinyl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Bromopentadienyl Acrylate Approach to Himbacine

  摘要：

  [GRAPHICS]The syntheses of 4,4a-didehydrohimbacine and 4,4a-didehydrohimandravine are presented. Key steps include an intramolecular Diels-Alder reaction of a bromopentadienyl acrylate and Suzuki-Miyaura and Stille coupling reactions.

  DOI：

  10.1021/ol0259746