3,4-dimethoxyfluoren-9-one | 23346-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3,4-dimethoxyfluoren-9-one
• 英文别名: 3,4-Dimethoxy-9H-fluoren-9-one
• CAS: 23346-81-8
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: SQNGPMOEFGJBRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxyfluoren-9-one 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 potassium methanolate 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 3,4-dimethoxyfluorene-9-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-芳基多巴胺类似物：苯乙胺，3-苯并ze庚因和9-（氨基甲基）芴的合成和多巴胺能结合。

  摘要：

  合成了一系列2-芳基多巴胺类似物，并评估了它们对D1和D2多巴胺受体的作用。2-苯基多巴胺和6-苯基苯并ze庚因类似物对D1和D2受体均显示弱结合。9-（氨基甲基）芴也表现出较弱的D2结合力。然而，2,5,6-三羟基-9H-芴-9-甲胺（4b）表现出与阿扑吗啡相当的D1结合。结合活性已经与这些分子的联苯部分的计算的扭转角相关。当芳环接近共面性时，良好的D1多巴胺结合发生；当芳环正交时，结合不良。

  DOI：

  10.1021/jm00160a018
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯酚 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 水 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 3,4-dimethoxyfluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Dihydroxyfluorenones via in Situ Pd(0)-Catalyzed Cross-Coupling

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2113

文献信息

• Electrocyclization-Mediated Approach to 2-Methyltriclisine, an Unnatural Analog of the Azafluoranthene Alkaloid Triclisine
  作者：Claudio C. Silveira、Enrique L. Larghi、Samuel R. Mendes、Andrea B. J. Bracca、Francieli Rinaldi、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1002/ejoc.200900673

  日期：2009.9

  achieved in 10 steps and 21 % overall yield from 2-bromo-3,4-dimethoxybenzaldehyde, through the intermediacy of 3,4-dimethoxyfluoren-9-one. Construction of the heterocyclic ring entailed the para-Claisen rearrangement of an allyl-4-fluorenyl ether, followed by isomerization of the resulting 2-allylfluoren-9-one and a microwave-assisted electrocyclization of the aza 6π-electron system formed by oximation

  合成了 2-methyltriclisine，一种非天然的 azafluoranthene 生物碱 triclisine 类似物。通过 3,4-二甲氧基芴-9-酮的中间体，从 2-溴-3,4-二甲氧基苯甲醛合成 10 步，总产率为 21%。杂环的构建需要烯丙基-4-芴基醚的对克莱森重排，然后是所得 2-烯丙基芴-9-one 的异构化和由肟化形成的氮杂 6π-电子系统的微波辅助电环化其羰基功能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Reaction of 1,2-Dimethoxybiphenylene with Dichlorocarbene. Chemical Detection of the Bond Fixation in Biphenylene Derivatives
  作者：Masaru Sato、Keiko Inaba、Seiji Ebine、Josuke Tsunetsugu

  DOI：10.1246/bcsj.53.2334

  日期：1980.8

  1,2-Dimethoxybiphenylene reacted with dichlorocarbene to give three chloro(methoxy)-6H-benzo[3,4]cyclobuta[1,2]cyclohepten-6-one derivatives, two chloro(methoxy)fluorenones and two dimethoxyfluorenones. The reaction with dibromocarbene gave similar products. The formation of these products serves as unequivocal chemical evidence for bond fixation of 1,2-dimethoxybiphenylene. The chloro(methoxy)-6H-benzo[3,4]cyclobuta-[1,2]cyclohepten-6-one was led to 9-chloro-5-hydroxy-6H-benzo[3,4]cyclobuta[1,2]cyclohepten-6-one, the first tropolone analogue of biphenylene. This compound was shown to exist in only one of the two possible tautomers in contrast with general monocyclic tropolones.

  1,2-二甲氧基联亚苯基与二氯卡宾反应，得到三个氯(甲氧基)-6H-苯并[3,4]环丁[1,2]环庚烯-6-酮衍生物、两个氯(甲氧基)芴酮和两个二甲氧基芴酮。与二溴卡宾反应得到类似的产物。这些产物的形成是 1,2-二甲氧基联亚苯基键固定的明确化学证据。氯(甲氧基)-6H-苯并[3,4]环丁-[1,2]环庚烯-6-酮转化为9-氯-5-羟基-6H-苯并[3,4]环丁[1,2 ]cyclohepten-6-one，联苯撑的第一个托酚酮类似物。与一般单环托酚酮相比，该化合物仅存在两种可能的互变异构体之一。
• Horner,L.; Baston,D.W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 910 - 935
  作者：Horner,L.、Baston,D.W.

  DOI：——

  日期：——
• Study of the electrochromism of methoxyfluorene compounds
  作者：Barbara Grant、N. J. Clecak、Michael Oxsen、Annette Jaffe、G. S. Keller

  DOI：10.1021/jo01292a030

  日期：1980.2
• Pol,V.A. et al., Indian Journal of Chemistry, 1969, vol. 7, p. 557 - 560
  作者：Pol,V.A. et al.

  DOI：——

  日期：——