2,3-dihydro-1-pyrrolecarboxaldehyde | 61157-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2,3-dihydro-1-pyrrolecarboxaldehyde
• 英文别名: N-formyl-2,3-dihydropyrrole；1-formyl-2,3-dihydro-pyrrole；1-Formyl-Δ²-pyrrolin；2,3-Dihydropyrrole-1-carbaldehyde
• CAS: 61157-69-5
• 化学式: C₅H₇NO
• 分子量: 97.1167
• InChiKey: ULRQTROKQGRLJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-1-pyrrolecarboxaldehyde 以 甲酸 为溶剂， 反应 170.0h， 以15%的产率得到4-(1-Formylpyrrolidin-2-yl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Eberson, Lennart; Malmberg, Mats; Nyberg, Klas, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1984, vol. 38, # 5, p. 391 - 396

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲酰基-2-甲氧基吡咯烷 在 三乙胺 、 calcium chloride 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2,3-dihydro-1-pyrrolecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-苯基磺酰基-哌啶和-吡咯烷与碳亲核试剂的取代反应：吡咯烷生物碱去甲茶氨酸和ruspolinone的合成

  摘要：

  通过用苯磺酸进行处理，由相应的N-酰基氨基缩醛制备几种2-苯基磺酰基-哌啶和-吡咯烷。在与各种碳亲核试剂反应时，这些砜产生了良好的取代产物收率。这些研究中使用的典型亲核试剂是衍生自Grignard试剂的有机金属试剂和卤化锌，以及在路易斯酸存在下的甲硅烷基烯醇醚，甲硅烷基烯酮缩醛，烯丙基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物。这些方法被用于合成两种天然产物生物碱。去甲去氧肾上腺素（38）和Ruspolinone（40）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86388-2

文献信息

• Regioselective palladium-catalyzed tandem .alpha.-arylation/isomerization of cyclic enamides
  作者：Kristina Nilsson、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/jo00295a041

  日期：1990.4
• Preparation of N-Formyl- and N-carbomethoxy-2,3-dihydropyrroles by palladium-catalyzed isomerization of the corresponding N-acyl-2,5-dihydropyrrole
  作者：Clas Sonesson、Anders Hallberg

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00770-d

  日期：1995.6

  N-Formyl- and N-carbomethoxy-2,3-dihydropyrrole were prepared by palladium acetate/dppp catalyzed isomerization of N-formyl- and N-carbomethoxy-2,5-dihydropyrrole, respectively, in the presence of N,N-diisopropylethylamine and trifluoroacetic acid.
• Asymmetric Heck cyclization route to indolizidine and azaazulene alkaloids: synthesis of (+)-5-epiindolizidine 167B and indolizidine 223AB
  作者：Kurt Kiewel、Mathew Tallant、Gary A Sulikowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01361-2

  日期：2001.9

  Asymmetric intramolecular Heck cyclization of endocyclic enamides occurs at room temperature to give indoloizidine and azaazulene ring systems in up to 86% enantiomeric excess. A synthesis of (+)-epiindolizidine 167B and formal synthesis of 5E,9Z-indolizidine 223AB is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• EBERSON, L.;MALMBERG, M.;NYBERG, K., ACTA CHEM. SCAND., 1984, 38, N 5, 391-396
  作者：EBERSON, L.、MALMBERG, M.、NYBERG, K.

  DOI：——

  日期：——
• Substitution reactions of 2-phenylsulphonyl-piperidines and -pyrrolidines with carbon nucleophiles: Synthesis of the pyrrolidine alkaloids norruspoline and ruspolinone
  作者：Dearg S. Brown、Philippe Charreau、Thomas Hansson、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86388-2

  日期：1991.1

  treatment with benzenesulphinic acid. On reaction with various carbon nucleophiles these sulphones gave good yields of substitution products. Typical nucleophiles used in these studies were organometallic reagents derived from Grignard reagents and zinc halide together with silyl enol ethers, silyl ketene acetals, allylsilanes and trimethylsilyl cyanide in the presence of a Lewis acid. These methods

  通过用苯磺酸进行处理，由相应的N-酰基氨基缩醛制备几种2-苯基磺酰基-哌啶和-吡咯烷。在与各种碳亲核试剂反应时，这些砜产生了良好的取代产物收率。这些研究中使用的典型亲核试剂是衍生自Grignard试剂的有机金属试剂和卤化锌，以及在路易斯酸存在下的甲硅烷基烯醇醚，甲硅烷基烯酮缩醛，烯丙基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物。这些方法被用于合成两种天然产物生物碱。去甲去氧肾上腺素（38）和Ruspolinone（40）。