2,3-dihydro-1-pyrrolecarboxaldehyde | 61157-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2,3-dihydro-1-pyrrolecarboxaldehyde
• 英文别名: N-formyl-2,3-dihydropyrrole；1-formyl-2,3-dihydro-pyrrole；1-Formyl-Δ²-pyrrolin；2,3-Dihydropyrrole-1-carbaldehyde
• CAS: 61157-69-5
• 化学式: C₅H₇NO
• 分子量: 97.1167
• InChiKey: ULRQTROKQGRLJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-1-pyrrolecarboxaldehyde 以 甲酸 为溶剂， 反应 170.0h， 以15%的产率得到4-(1-Formylpyrrolidin-2-yl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Eberson, Lennart; Malmberg, Mats; Nyberg, Klas, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1984, vol. 38, # 5, p. 391 - 396

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲酰基-2-甲氧基吡咯烷 在 三乙胺 、 calcium chloride 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2,3-dihydro-1-pyrrolecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-苯基磺酰基-哌啶和-吡咯烷与碳亲核试剂的取代反应：吡咯烷生物碱去甲茶氨酸和ruspolinone的合成

  摘要：

  通过用苯磺酸进行处理，由相应的N-酰基氨基缩醛制备几种2-苯基磺酰基-哌啶和-吡咯烷。在与各种碳亲核试剂反应时，这些砜产生了良好的取代产物收率。这些研究中使用的典型亲核试剂是衍生自Grignard试剂的有机金属试剂和卤化锌，以及在路易斯酸存在下的甲硅烷基烯醇醚，甲硅烷基烯酮缩醛，烯丙基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物。这些方法被用于合成两种天然产物生物碱。去甲去氧肾上腺素（38）和Ruspolinone（40）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86388-2

文献信息

• Regioselective palladium-catalyzed tandem .alpha.-arylation/isomerization of cyclic enamides
  作者：Kristina Nilsson、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/jo00295a041

  日期：1990.4
• Preparation of N-Formyl- and N-carbomethoxy-2,3-dihydropyrroles by palladium-catalyzed isomerization of the corresponding N-acyl-2,5-dihydropyrrole
  作者：Clas Sonesson、Anders Hallberg

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00770-d

  日期：1995.6

  N-Formyl- and N-carbomethoxy-2,3-dihydropyrrole were prepared by palladium acetate/dppp catalyzed isomerization of N-formyl- and N-carbomethoxy-2,5-dihydropyrrole, respectively, in the presence of N,N-diisopropylethylamine and trifluoroacetic acid.
• Asymmetric Heck cyclization route to indolizidine and azaazulene alkaloids: synthesis of (+)-5-epiindolizidine 167B and indolizidine 223AB
  作者：Kurt Kiewel、Mathew Tallant、Gary A Sulikowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01361-2

  日期：2001.9

  Asymmetric intramolecular Heck cyclization of endocyclic enamides occurs at room temperature to give indoloizidine and azaazulene ring systems in up to 86% enantiomeric excess. A synthesis of (+)-epiindolizidine 167B and formal synthesis of 5E,9Z-indolizidine 223AB is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• EBERSON, L.;MALMBERG, M.;NYBERG, K., ACTA CHEM. SCAND., 1984, 38, N 5, 391-396
  作者：EBERSON, L.、MALMBERG, M.、NYBERG, K.

  DOI：——

  日期：——