(3α,8α,9β,10α,13α,14β)-3-(acetyloxy)androst-5-en-17-one | 33855-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3α,8α,9β,10α,13α,14β)-3-(acetyloxy)androst-5-en-17-one
• 英文别名: [(3R,8S,9R,10S,13R,14R)-10,13-dimethyl-17-oxo-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 33855-01-5
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: NCMZQTLCXHGLOK-XGFOFXRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3α,8α,9β,10α,13α,14β)-3-(acetyloxy)androst-5-en-17-one 在 platinum on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 chromium trioxide-pyridine complex 、 Celite 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium acetate 、 氯化二乙基铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 15.5h， 生成 ent-desmosterol
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of ent-desmosterol and its conversion to ent-deuterocholesterol

  摘要：

  We report the first synthesis of the unnatural enantiomer of desmosterol (ent-desmosterol). The sterol nucleus was constructed enantiospecifically, followed by stepwise addition of the side chain. Beginning with ent-androst-4-ene-3,17-dione, ent-desmosterol was synthesized in 13 steps and 20% yield. Protected ent-desmosterol was subjected to catalytic deuteration to afford ent-deuterocholesterol. Ent-desmosterol and ent-deuterocholesterol will be used to study the importance of sterol absolute configuration for sterol-lipid interactions in biophysical studies and in biological systems. (C) 2002 Elsevier Science Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(02)00174-5
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 dl-Δ⁴-androstene-3,17-dione 在 potassium tert-butylate 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 吡啶 作用下， 以 叔丁醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以51%的产率得到(3α,8α,9β,10α,13α,14β)-3-(acetyloxy)androst-5-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of ent-desmosterol and its conversion to ent-deuterocholesterol

  摘要：

  We report the first synthesis of the unnatural enantiomer of desmosterol (ent-desmosterol). The sterol nucleus was constructed enantiospecifically, followed by stepwise addition of the side chain. Beginning with ent-androst-4-ene-3,17-dione, ent-desmosterol was synthesized in 13 steps and 20% yield. Protected ent-desmosterol was subjected to catalytic deuteration to afford ent-deuterocholesterol. Ent-desmosterol and ent-deuterocholesterol will be used to study the importance of sterol absolute configuration for sterol-lipid interactions in biophysical studies and in biological systems. (C) 2002 Elsevier Science Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(02)00174-5