(S)-4-(hydroxymethyl)-3-(prop-2-ynyl)oxazolidin-2-one | 256636-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-(hydroxymethyl)-3-(prop-2-ynyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-(hydroxymethyl)-3-prop-2-ynyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 256636-84-7
• 化学式: C₇H₉NO₃
• 分子量: 155.153
• InChiKey: SCOBRNWRSIEEQB-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  380.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(hydroxymethyl)-3-(prop-2-ynyl)oxazolidin-2-one 在 chromium(VI) oxide 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 硫酸 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用炔烃和丙二烯环化的互补性对 (-)-α-红藻氨酸和 (+)-α-异红藻氨酸进行立体发散的方法

  摘要：

  (+)-α-异海藻酸的正式合成和(-)-α-红藻氨酸的全合成使用一种简短、有效和高度立体选择性的方法进行。从炔烃前体，镍催化的环化和钯催化的重排被用于合成 (+)-α-allokainic 酸。从丙二烯前体，镍催化的环化反应用于合成 (-)-α-红藻氨酸。在后一序列中使用的丙二烯环化是这种类型的金属催化环化的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja993069j
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-4-(hydroxymethyl)-3-(prop-2-ynyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铁与格氏试剂在吸电子基团取代的炔烃和烯烃的催化和催化金属化环化反应中的作用

  摘要：

  用由FeCl 2和t BuMgCl生成的铁试剂按比例处理乙基（E）-5,5-双[（苄氧基）甲基] -8-（N，N-二乙基氨基甲酰基）-2-辛基-7-酸酯的1：4（简称的FeCl 2 /4吨BuMgCl），得到乙基[4,4-双[（苄氧基）甲基] -2 - [（ë） - （N，N- -diethylcarbamoyl）亚甲基]环戊-1-基乙酸]，收率高。对相同的反应混合物进行氘代分解，得到双氘代产物乙基[4,4-双[（苄氧基）甲基] -2-[[ E）-（N，N-二乙基氨基甲酰基）氘代亚甲基]环戊-1-基]氘代乙酸盐，因此确认了相应的双金属中间体的存在。后者的中间体可以与卤素或醛反应以促进进一步的合成转化。FeCl 2的量减少到催化水平（相对于烯炔为10mol％），并且这种催化环化的产率与上述化学计量反应的产率相当。二的环化（ë，ê）-2,7- nonadienedioate用的FeCl化学计量量的2

  DOI：

  10.1002/chem.201101273

文献信息

• Total Syntheses of Isodomoic Acids G and H: An Exercise in Tetrasubstituted Alkene Synthesis
  作者：Yike Ni、Refaie M. Kassab、Maxim V. Chevliakov、John Montgomery

  DOI：10.1021/ja907931u

  日期：2009.12.9

  authentic material. A nickel-catalyzed cyclization constructs the pyrrolidine ring while simultaneously establishing either the E or Z stereochemistry of an exocyclic tetrasubstituted alkene. Stereoselective assembly of both the E- and Z-alkenes of the natural products is made possible by a predictable strategy that alters the timing of substituent introduction to control alkene stereochemistry.

  吡咯烷三酸天然产物异牙酸 G 和 H 的统一方法已被开发。完成了两种天然产物的全合成，并通过将 5'-(R) 和 5'-(S) 异构体与真实材料样品进行比较来确定异糖酸 G 的正确立体结构。镍催化的环化构建吡咯烷环，同时建立环外四取代烯烃的 E 或 Z 立体化学。通过改变取代基引入时间以控制烯烃立体化学的可预测策略，使天然产物的 E-和 Z-烯烃的立体选择性组装成为可能。
• Nickel‐Catalyzed Cyclizations of Enoates and Chiral Allenes: An Approach to Domoic Acid
  作者：Ahmad S. ElDouhaibi、Refaie M. Kassab、Minsoo Song、John Montgomery

  DOI：10.1002/chem.201100444

  日期：2011.5.27

  Come on allene, taloo‐rye‐aye! The first examples of nickel‐catalyzed enoate/chiral allene cyclization reactions are reported. In the coupling process employing dimethylzinc, densely functionalized pyrrolidines are obtained with stereoselective installation of the C3 and C4 chiral centers and the diene functionality at C4. The process provides rapid access to an advanced intermediate towards the synthesis

  来吧阿伦，塔卢-黑麦-耶！报道了镍催化烯酸/手性丙二烯环化反应的第一个例子。在使用二甲基锌的偶联过程中，通过立体选择性安装 C3 和 C4 手性中心以及 C4 上的二烯官能团，获得了密集官能化的吡咯烷。该过程提供了对合成软骨藻酸的高级中间体的快速访问（见图）。