11-bromo-endo-9-chloro-7-ethoxybicyclo<5.3.1>undec-1(11)-ene | 143841-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 11-bromo-endo-9-chloro-7-ethoxybicyclo<5.3.1>undec-1(11)-ene
• 英文别名: 11-bromo-endo-9-chloro-7-ethoxybicyclo[5.3.1]undec-1(11)-ene；(7S,9R)-11-bromo-9-chloro-7-ethoxybicyclo[5.3.1]undec-1(11)-ene
• CAS: 143841-68-3
• 化学式: C₁₃H₂₀BrClO
• 分子量: 307.658
• InChiKey: FQJSNJPDSMKXIZ-YPMHNXCESA-N

物化性质

• 沸点：
  366.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-chlorobicyclo<5.3.0>dec-1(7)-ene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 11-bromo-endo-9-chloro-7-ethoxybicyclo<5.3.1>undec-1(11)-ene
  参考文献：
  名称：

  X射线晶体结构和双环[5.3.1] undec-1（11）-烯的构象分析：扭转与抗溴化反应中的吡咯烷化。

  摘要：

  描述了几种9,11,11-三卤代[5.3.1]丙炔及其4-二甲基硅氧烷类似物的合成。它们在相应的异构体7,9,11-三卤代双环[5.3.l] undec-1（11）-烯的形成下溶剂化，它们是在桥连的八元环中具有应变的反式双键的“反Bredt”烯烃。在亲核试剂如水或乙醇的存在下，分别获得相应的7-羟基或7-乙氧基衍生物。基于这些化合物中的四种（1a，9a，15、17b）的X射线晶体结构，讨论了应变和取代模式对双键扭曲和金字塔形程度的影响。

  DOI：

  10.1021/jo0013195

文献信息

• Synthesis and x-ray crystal structure of 11-bromo-endo-9-chloro-7-ethoxybicyclo[5.3.1]undec-1(11)-ene. A stable highly strained anti-Bredt olefin
  作者：Geerlig W. Wijsman、Willem H. De Wolf、Friedrich Bickelhaupt、Huub Kooijman、Anthony L. Spek

  DOI：10.1021/ja00049a063

  日期：1992.11