2-hydroxy-1-cycloheptenecarboxylate | 132723-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 英文名称: 2-hydroxy-1-cycloheptenecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-hydroxycyclohept-1-ene-1-carboxylate；ethyl 2-hydroxycycloheptene-1-carboxylate
• CAS: 132723-29-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: QVSITZWJNNVCSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.7±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-2-(1-hydroxycyclohexyl)acetate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以13.6%的产率得到2-hydroxy-1-cycloheptenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  The reaction of α-diazo-β-hydroxy esters with boron trifluoride

  摘要：

  暴露于不同浓度的氟化硼（BF₃）和各种溶剂下，环状α-二氮-β-羟基酯会产生有趣的多种产物。

  DOI：

  10.1039/c39930001798

文献信息

• The Reaction of α-Diazo-β-hydroxy Esters with Boron Trifluoride Etherate:  Generation and Rearrangement of Destabilized Vinyl Cations. A Detailed Experimental and Theoretical Study
  作者：Roberto Pellicciari、Benedetto Natalini、Bahman M. Sadeghpour、Maura Marinozzi、James P. Snyder、Bobby L. Williamson、Jeffrey T. Kuethe、Albert Padwa

  DOI：10.1021/ja950971s

  日期：1996.1.1

  ketones. Further treatment of these α-diazo-β-hydroxy esters with boron trifluoride etherate in various solvents affords an unusual array of products. Product types and ratios were found to be strongly dependent on ring size and the solvent used. The reaction proceeds by Lewis acid complexation of the alcohol functionality of the diazo hydroxy ester with BF3 etherate followed by neighboring-group participation

  通过用 LDA 处理重氮乙酸乙酯，然后与一系列环酮反应来制备环状 2-重氮-3-羟基羧酸乙酯。在各种溶剂中用三氟化硼醚合物进一步处理这些 α-重氮-β-羟基酯，可得到一系列不寻常的产品。发现产品类型和比例很大程度上取决于环大小和所用溶剂。该反应通过重氮羟基酯的醇官能团与 BF3 醚合物的路易斯酸络合进行，然后重氮部分的相邻基团参与生成亚环烷基重氮盐。氮的损失会产生高反应性、不稳定的线性乙烯基阳离子。通过 1,2-亚甲基位移的扩环导致形成更稳定的弯曲环烯基乙烯基阳离子。随后的 1, 2-亚甲基位移导致环收缩，最终形成稳定的烯丙基阳离子。该阳离子要么被溶剂捕获，要么与相邻的离子发生环化...