(R)-2-甲基-3-硝基丙酸乙酯 | 1020396-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-2-甲基-3-硝基丙酸乙酯
• 英文名称: (R)-2-methyl-3-nitropropionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R)-2-methyl-3-nitropropanoate
• CAS: 1020396-89-7
• 化学式: C₆H₁₁NO₄
• 分子量: 161.158
• InChiKey: IFVJFYRHCLHALE-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-甲基-3-硝基丙酸乙酯 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 3-amino-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Asymmetric Transferhydrogenation of β-Nitroacrylates: Accessing β²-Amino Acids

  摘要：

  We describe a highly efficient and enantioselective Hantzsch ester mediated conjugate reduction of beta-nitroacrylates that is catalyzed by a Jacobsen thiourea catalyst as a key step in a new route to optically active beta2-amino acids.

  DOI：

  10.1021/ja8069852
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-2-methyl-3-nitroacrylate 在 (S)-2-(3-((1R,2R)-2-(2,5-dimethyl-pyrrol-1-yl)cyclohexyl)thioureido)-N,N-diethyl-3,3-dimethylbutanamide 、 2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸二叔丁酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-2-甲基-3-硝基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Asymmetric Transferhydrogenation of β-Nitroacrylates: Accessing β²-Amino Acids

  摘要：

  We describe a highly efficient and enantioselective Hantzsch ester mediated conjugate reduction of beta-nitroacrylates that is catalyzed by a Jacobsen thiourea catalyst as a key step in a new route to optically active beta2-amino acids.

  DOI：

  10.1021/ja8069852

文献信息

• Catalyst Self-Adaptation in Conjugate Addition to Nitroalkenes and Nitroacrylates: Instant Chirality Control in Diphenylmethane-Based Phosphoramidite Ligands
  作者：Kazuki Wakabayashi、Kohsuke Aikawa、Susumu Kawauchi、Koichi Mikami

  DOI：10.1021/ja710340n

  日期：2008.4.1

  tropos diphenylmethane-based phosphoramidite ligand (A) provides high catalytic activity and enantioselectivity in the Cu catalysis of conjugate addition to nitroalkenes and nitroacrylate, by virtue of instant chirality control in A.

  tropos 二苯基甲烷基亚磷酰胺配体 (A) 凭借 A 中的即时手性控制在共轭加成到硝基烯烃和硝基丙烯酸酯的 Cu 催化中提供了高催化活性和对映选择性。
• Stereoselective Michael addition of trimethyl aluminium to nitro acrylates: a route to 2-methyl-3-amino propionic acid
  作者：Uwe Eilitz、Frank Leßmann、Oliver Seidelmann、Volkmar Wendisch

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00575-5

  日期：2003.10

  The copper(I)-catalysed Michael addition of trimethyl aluminium to nitro acrylates yields 2-methyl-3-nitro propionic acid esters on a 200 g scale with enantiomeric excesses up to 92%. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.