(3-ethyl-1H-indol-2-yl)(phenyl)methanone | 1029-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3-ethyl-1H-indol-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 3-Ethyl-2-benzoyl-indol；(3-ethyl-1H-indol-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1029-19-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: XWVJAQZWNYGIPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基-苯基)-丙烷-1-酮 、 2,2-dimethoxy-1-(phenyl)ethanol 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以81 %的产率得到(3-ethyl-1H-indol-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  α-羟基二甲基缩醛/缩酮作为间断海恩斯/阿马多里重排中的 α-羟基羰基等价物：取代的 C2- 和 C3- 酰吲哚的区域选择性合成

  摘要：

  海恩斯/阿马多里重排允许通过生成氨基烯醇中间体，从 α-羟基羰基和胺合成 α-氨基羰基化合物。在目前的工作中，原位生成的氨基烯醇中间体已被酮/醛有效捕获，用于构建N-杂环。该方法通过分子内捕获源自邻酰基/甲酰基苯胺和α-羟基二甲基缩醛/缩酮的氨基烯醇中间体，然后在酸存在下重排/芳构化，提供了具有高区域选择性的各种取代吲哚衍生物。重要特征包括使用α-羟基二甲基缩醛/缩酮作为α-羟基羰基等价物、优异的区域控制、良好的官能团耐受性、酰基吲哚的选择性合成、克级合成以及吲哚和抗肿瘤剂的高级类似物的合成。

  DOI：

  10.1039/d4nj00771a