2,2',2'',2'''-(1,10-dioxa-4,7,13,16-tetraazacyclooctadecane-4,7,13,16-tetrayl)tetraacetic acid | 1336438-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2',2'',2'''-(1,10-dioxa-4,7,13,16-tetraazacyclooctadecane-4,7,13,16-tetrayl)tetraacetic acid
• 英文别名: 4,7,13,16-tetracarboxymethyl-1,10-dioxa-4,7,13,16-tetraazacyclooctadecane；2-[7,13,16-Tris(carboxymethyl)-1,10-dioxa-4,7,13,16-tetrazacyclooctadec-4-yl]acetic acid；2-[7,13,16-tris(carboxymethyl)-1,10-dioxa-4,7,13,16-tetrazacyclooctadec-4-yl]acetic acid
• CAS: 1336438-84-6
• 化学式: C₂₀H₃₆N₄O₁₀
• 分子量: 492.527
• InChiKey: YQUHLINQHYJUAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',2'',2'''-(1,10-dioxa-4,7,13,16-tetraazacyclooctadecane-4,7,13,16-tetrayl)tetraacetic acid 、 、 水 在 NaOH 、 air 作用下， 以 formamide 为溶剂， 生成 Mg0.62Al0.38(hydroxide)2((4,7,13,16-tetracarboxymethyl-1,10-dioxa-4,7,13,16-tetraazacyclooctadecane)(-1H))0.097(carbonate)0.06(nitrate)0.17*(water)
  参考文献：
  名称：

  Structural adjustment during intercalation of macrocyclic crown ether into LDH via swelling/restoration reaction: staging formation and mechanism insights

  摘要：

  研究了大环四氮唑冠醚羧酸衍生物（TECA）和层状双氢氧化物（LDH）通过渗透溶胀/复原过程获得的纳米复合材料中分期形成的结构控制。在甲酰胺中对 NO3 型 MgAl-LDH 进行渗透溶胀后，加入 TECA，LDH 片状结构得到恢复，并形成 TECA-LDH 纳米复合材料。在湿态下，复合材料的结构是均匀的，基底间距为 ∼ 2.0 或 1.8 nm，在水洗过程中甲酰胺被除去，NO3- 被 CO32- 取代，复合材料的基底间距没有发生变化。然而，在干燥过程中，TECA 在夹层中的取向和形成的分级结构都随 TECA 含量的变化而变化。随着层间 TECA 密度的增加，TECA 的取向从水平变为倾斜/扭曲，最后变为垂直。TECA 和小型无机客体共存于夹层中的样品会出现分级结构。在 TECA/LDH 重量比分别为低值（0.125 和 0.25）、中值（0.5）和大值（1 和 2）时，可观察到第三分期、第二分期和均质结构。TECA 离子的负电荷从-4 减少到-1，导致小离子（NO3-）与 TECA 在管廊中共存，并形成了含 NO3-的分级结构，即使在 TECA/LDH 的高重量比为 2 时也是如此。 CO32- 对复合结构影响的研究表明，TECA/CO32- 离子交换是可逆的，所形成的分级结构在热力学上是稳定的，主要取决于层间客体的化学成分。分级结构的形成可以用 Daumas-Hérold 模型来解释，该模型与之前针对 LDH 系统提出的 Rüdorff 模型有明显不同。在甲酰胺中处理具有分级结构的 T2L+Na2CO3 等复合材料表明，转化过程是可逆的，这类复合材料可用作某些有害有机溶剂的吸附剂。

  DOI：

  10.1039/c1dt10982k
• 作为产物：
  描述：

  1,10-dioxa-4,7,13,16-tetraazacyclooctadecane 在 三异丙基硅烷 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2',2'',2'''-(1,10-dioxa-4,7,13,16-tetraazacyclooctadecane-4,7,13,16-tetrayl)tetraacetic acid
  参考文献：
  名称：

  大环Act 225螯合剂的合成与评估，225Ac-crown-αMSH肽的质量控制和体内评估。

  摘要：

  靶向α疗法（TAT）通过向肿瘤提供集中且致命的放射剂量，具有治疗广泛范围晚期癌症的巨大潜力。in 225（225 Ac）是适合TAT的新兴α发射体；但是，Ac螯合剂的可用性仍然仅限于少数几个例子（DOTA和macropa）。本文中，我们报道了一种新的Ac大环螯合剂，称为“王冠”，在环境温度下可定量且快速（<10分钟）与Ac结合。我们合成了225 Ac- Crown- αMSH，这是一种针对黑皮质素1受体（MC1R）的肽，在原发性和转移性黑素瘤中特别表达。225 Ac Crown的生物分布在临床前模型中，αMSH在注射后2 h显示出良好的肿瘤背景比。此外，我们证明了显着不同的biodistrubution图案225的Ac-冠当注射之前进行不同的等待时间-αMSH。建议使用包括HPLC，γ光谱和radioTLC的组合质量控制方法。

  DOI：

  10.1002/chem.202002999

文献信息

• [EN] NOVEL CXCR4-TARGETING COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS CIBLANT CXCR4
  申请人：PROVINCIAL HEALTH SERVICES AUTHORITY

  公开号：WO2022082312A1

  公开（公告）日：2022-04-28

  The present disclosure relates to peptidic compounds of Formula A, A-II, A-III, B, or C, or salt or solvate thereof, compositions thereof, and methods of use thereof. The compounds of the present disclosure are useful for targeting CXCR4 for purposes such as imaging and/or therapeutics.

  本公开涉及A，A-II，A-III，B或C的肽化合物，或其盐或溶剂，以及其组合物和使用方法。本公开的化合物可用于针对CXCR4进行成像和/或治疗等目的。
• [EN] RADIOLABELED COMPOUNDS TARGETING THE PROSTATE-SPECIFIC MEMBRANE ANTIGEN<br/>[FR] COMPOSÉS RADIOMARQUÉS CIBLANT L'ANTIGÈNE MEMBRANAIRE SPÉCIFIQUE DE LA PROSTATE
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2022126275A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  The present invention relates to radiolabelled compounds for in vivo imaging or treatment of diseases or conditions characterized by expression of prostate-specific membrane antigen.

  本发明涉及放射性标记化合物，用于体内成像或治疗由前列腺特异性膜抗原表达所特征的疾病或病况。
• [EN] RADIOLABELLED PROSTATE SPECIFIC MEMBRANE ANTIGEN (PSMA) INHIBITORS AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'ANTIGÈNE MEMBRANAIRE SPÉCIFIQUE DE LA PROSTATE (PSMA) RADIOMARQUÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：3B PHARMACEUTICALS GMBH

  公开号：WO2022123462A1

  公开（公告）日：2022-06-16

  The present disclosure is related to a compound of Formula 1 Wherein R is H or an effector domain which optionally comprises a linker.

  本公开涉及一种化合物，其化学式为1式，其中R为H或一个可选包含连接基的效应区。
• Synthesis and Evaluation of a Macrocyclic Actinium‐225 Chelator, Quality Control and In Vivo Evaluation of ²²⁵ Ac‐crown‐αMSH Peptide
  作者：Hua Yang、Chengcheng Zhang、Zheliang Yuan、Cristina Rodriguez‐Rodriguez、Andrew Robertson、Valery Radchenko、Randy Perron、Denise Gendron、Patrick Causey、Feng Gao、François Bénard、Paul Schaffer

  DOI：10.1002/chem.202002999

  日期：2020.9.4

  radiation dose to tumors. Actinium‐225 (225Ac) is an emerging alpha emitter suitable for TAT; however, the availability of chelators for Ac remains limited to a small number of examples (DOTA and macropa). Herein, we report a new Ac macrocyclic chelator named ‘crown’, which binds quantitatively and rapidly (<10 min) to Ac at ambient temperature. We synthesized 225Ac‐crown‐αMSH, a peptide targeting the melanocortin

  靶向α疗法（TAT）通过向肿瘤提供集中且致命的放射剂量，具有治疗广泛范围晚期癌症的巨大潜力。in 225（225 Ac）是适合TAT的新兴α发射体；但是，Ac螯合剂的可用性仍然仅限于少数几个例子（DOTA和macropa）。本文中，我们报道了一种新的Ac大环螯合剂，称为“王冠”，在环境温度下可定量且快速（<10分钟）与Ac结合。我们合成了225 Ac- Crown- αMSH，这是一种针对黑皮质素1受体（MC1R）的肽，在原发性和转移性黑素瘤中特别表达。225 Ac Crown的生物分布在临床前模型中，αMSH在注射后2 h显示出良好的肿瘤背景比。此外，我们证明了显着不同的biodistrubution图案225的Ac-冠当注射之前进行不同的等待时间-αMSH。建议使用包括HPLC，γ光谱和radioTLC的组合质量控制方法。
• Structural adjustment during intercalation of macrocyclic crown ether into LDH via swelling/restoration reaction: staging formation and mechanism insights
  作者：Shulan Ma、Li Du、Juan Wang、Nankai Chu、Yahong Sun、Genban Sun、Xiaojing Yang、Kenta Ooi

  DOI：10.1039/c1dt10982k

  日期：——

  The structural control involving staging formation was studied in the nanocomposites of macrocyclic tetraazacrown ether carboxylic acid derivative (TECA) and layered double hydroxide (LDH) obtained by an osmotic swelling/restoration process. After NO3-type MgAl–LDH was osmotically swollen in formamide, TECA was added, leading to a restoration of the LDH sheets and formation of TECA–LDH nanocomposites. In the wet state, the structure of the composites was homogenous, and the basal spacings of ∼2.0 or 1.8 nm were not changed by the water-washing process that removed formamide and caused the replacement of NO3− by CO32−. However, in the drying process, both the orientation of TECA in the interlayer and the formed staging structure varied with the TECA content. The TECA orientation changed from horizontal to tilted/twisted and finally to vertical with interlayer TECA density. The staging structure occurred for samples with both TECA and small inorganic guests coexisting in the interlayer. Third-staging, second-staging, and homogenous structures were observed at TECA/LDH weight ratios of low (0.125 and 0.25), medium (0.5) and large (1 and 2) values, respectively. The decrease of negative charge of TECA ions from −4 to −1 led to the co-existence of small ions (NO3−) with TECA in the gallery and the formation of a NO3−-containing staging structure, even at a high TECA/LDH ratio of 2. The study of the influence of CO32− on the composite structure indicates that a TECA/CO32− ion exchange progressed reversibly and the staging structure formed is thermodynamically stable, depending mainly on the chemical composition of the interlayer guests. The staging formation could be explained by the Daumas–Hérold model, which differs markedly from the Rüdorff model previously proposed for the LDH system. The treatment in formamide of the composite such as T2L+Na2CO3 with staging structure shows that the transformation process is reversible, and these kinds of composites may be used as an adsorbent for some harmful organic solvents.

  研究了大环四氮唑冠醚羧酸衍生物（TECA）和层状双氢氧化物（LDH）通过渗透溶胀/复原过程获得的纳米复合材料中分期形成的结构控制。在甲酰胺中对 NO3 型 MgAl-LDH 进行渗透溶胀后，加入 TECA，LDH 片状结构得到恢复，并形成 TECA-LDH 纳米复合材料。在湿态下，复合材料的结构是均匀的，基底间距为 ∼ 2.0 或 1.8 nm，在水洗过程中甲酰胺被除去，NO3- 被 CO32- 取代，复合材料的基底间距没有发生变化。然而，在干燥过程中，TECA 在夹层中的取向和形成的分级结构都随 TECA 含量的变化而变化。随着层间 TECA 密度的增加，TECA 的取向从水平变为倾斜/扭曲，最后变为垂直。TECA 和小型无机客体共存于夹层中的样品会出现分级结构。在 TECA/LDH 重量比分别为低值（0.125 和 0.25）、中值（0.5）和大值（1 和 2）时，可观察到第三分期、第二分期和均质结构。TECA 离子的负电荷从-4 减少到-1，导致小离子（NO3-）与 TECA 在管廊中共存，并形成了含 NO3-的分级结构，即使在 TECA/LDH 的高重量比为 2 时也是如此。 CO32- 对复合结构影响的研究表明，TECA/CO32- 离子交换是可逆的，所形成的分级结构在热力学上是稳定的，主要取决于层间客体的化学成分。分级结构的形成可以用 Daumas-Hérold 模型来解释，该模型与之前针对 LDH 系统提出的 Rüdorff 模型有明显不同。在甲酰胺中处理具有分级结构的 T2L+Na2CO3 等复合材料表明，转化过程是可逆的，这类复合材料可用作某些有害有机溶剂的吸附剂。