methyl 2,6-diphenyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine-4-carboxylate | 65427-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,6-diphenyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine-4-carboxylate
• 英文别名: 2,6-diphenyl-5,6-dihydro-4H-[1,3]oxazine-4-carboxylic acid methyl ester；methyl (4S,6S)-2,6-diphenyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine-4-carboxylate
• CAS: 65427-59-0；65427-60-3；105955-72-4
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: YNBAHAHORYTTJY-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzoylserine methyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2,6-diphenyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine-4-carboxylate 、 methyl 2,6-diphenyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸衍生物和氨基糖一锅法转化为 γ-芳基-γ-（羟基）胺的恶嗪衍生物

  摘要：

  描述了将相对便宜的丝氨酸衍生物转化为 γ-芳基-γ-羟基-α-氨基酸的恶嗪衍生物的一锅法。该反应优先提供 4,6-顺式恶嗪。该方法还可用于将氨基糖转化为高度官能化的恶嗪，这是手性胺的前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101274

文献信息

• One-Pot Conversion of Serine Derivatives and Amino Sugars into Oxazine Derivatives of γ-Aryl-γ-(hydroxy)amines
  作者：Alicia Boto、Juan A. Gallardo、Eleuterio Álvarez

  DOI：10.1002/ejoc.201101274

  日期：2012.1

  A one-pot process for the transformation of relatively inexpensive serine derivatives into oxazine derivatives of γ-aryl-γ-hydroxy-α-amino acids is described. The reaction preferentially afforded 4,6-cis oxazines. The method can also be applied to the transformation of amino sugars into highly functionalized oxazines, which are precursors of chiral amines.

  描述了将相对便宜的丝氨酸衍生物转化为 γ-芳基-γ-羟基-α-氨基酸的恶嗪衍生物的一锅法。该反应优先提供 4,6-顺式恶嗪。该方法还可用于将氨基糖转化为高度官能化的恶嗪，这是手性胺的前体。