5-[1-(2-oxo-oxazolidin-3-yl)meth-(E)-ylidene]hexadecanoic acid ethyl ester | 1259391-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-[1-(2-oxo-oxazolidin-3-yl)meth-(E)-ylidene]hexadecanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (5E)-5-[(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)methylidene]hexadecanoate
• CAS: 1259391-22-4
• 化学式: C₂₂H₃₉NO₄
• 分子量: 381.556
• InChiKey: CQMNULXDSBGROF-FMQUCBEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-tridec-1-ynyloxazolidin-2-one 、 bromo(4-ethoxy-4-oxobutyl)zinc 在 acethylacetonato(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以56%的产率得到5-[1-(2-oxo-oxazolidin-3-yl)meth-(E)-ylidene]hexadecanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  酰胺的催化不对称二羟基化及其在（+）-替尼可利德的总合成中的应用

  摘要：

  β，β'-二取代酰胺的不对称二羟基化提供了具有高对映选择性的手性含叔醇的α-羟醛和1,2-二醇（参见方案）。该方法适用于抗真菌天然产物（+）-tanikolide的全合成，以及在（S）-奥昔布宁途中的中间体的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201004328

文献信息

• Catalytic Asymmetric Dihydroxylation of Enamides and Application to the Total Synthesis of (+)-Tanikolide
  作者：Benoit Gourdet、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/anie.201004328

  日期：2010.11.8

  Asymmetric dihydroxylation of β,β′‐ disubstituted enamides afforded chiral tertiary‐alcohol‐containing α‐hydroxyaldehydes and 1,2‐diols with high enantioselectivity (see scheme). This method was applied to the total synthesis of the antifungal natural product (+)‐tanikolide, as well as the synthesis of an intermediate en route to (S)‐oxybutynin.

  β，β'-二取代酰胺的不对称二羟基化提供了具有高对映选择性的手性含叔醇的α-羟醛和1,2-二醇（参见方案）。该方法适用于抗真菌天然产物（+）-tanikolide的全合成，以及在（S）-奥昔布宁途中的中间体的合成。