tert-butyl O-benzyl-N-methyl-L-serine | 960243-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl O-benzyl-N-methyl-L-serine
• 英文别名: (S)-tert-butyl 3-(benzyloxy)-2-(methylamino)propanoate；tert-butyl (2S)-2-(methylamino)-3-phenylmethoxypropanoate
• CAS: 960243-40-7
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃
• 分子量: 265.353
• InChiKey: ZDDOIWXDECFIFK-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-azido-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1,2-epoxybutane 、 tert-butyl O-benzyl-N-methyl-L-serine 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[(2R,3R)-3-azido-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-hydroxybutyl]-N-methyl-O-benzyl-L-serine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  高效合成多官能对映体纯二氮杂酮骨架

  摘要：

  描述了从l-丝氨酸衍生物和叠氮环氧化物容易地从l-抗坏血酸或d-异抗坏血酸获得的多官能化对映体纯的1，4-二氮杂-3-酮骨架的合成，其允许在手性中心获得各种构型。关键步骤是丝氨酸的胺向环氧化物的亲核打开，然后进行内酯化-内酰胺化序列。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.098
• 作为产物：
  描述：

  在 哌啶 作用下， 生成 tert-butyl O-benzyl-N-methyl-L-serine
  参考文献：
  名称：

  高效合成多官能对映体纯二氮杂酮骨架

  摘要：

  描述了从l-丝氨酸衍生物和叠氮环氧化物容易地从l-抗坏血酸或d-异抗坏血酸获得的多官能化对映体纯的1，4-二氮杂-3-酮骨架的合成，其允许在手性中心获得各种构型。关键步骤是丝氨酸的胺向环氧化物的亲核打开，然后进行内酯化-内酰胺化序列。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.098

文献信息

• N-SUBSTITUTED GLYCINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF FACTOR Xa
  申请人：CORVAS INTERNATIONAL, INC.

  公开号：EP0801654A1

  公开（公告）日：1997-10-22
• [EN] N-SUBSTITUTED GLYCINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF FACTOR Xa<br/>[FR] DERIVES N-SUBSTITUES DE LA GLYCINE COMME INHIBITEURS DU FACTEUR Xa
  申请人：CORVAS INTERNATIONAL, INC.

  公开号：WO1996019493A1

  公开（公告）日：1996-06-27

  (EN) The present invention discloses peptide aldehydes which are potent inhibitors of factor Xa, their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using them as therapeutic agents for disease states in mammals characterized by abnormal thrombosis.(FR) La présente invention concerne des aldéhydes peptidiques qui sont de puissants inhibiteurs du facteur Xa, leurs sels acceptables sur le plan pharmaceutique, des compositions de ceux-ci acceptables sur le plan pharmaceutique et des procédés pour les utiliser comme agents thérapeutiques chez des mammifères présentant des thromboses anormales.
• Efficient synthesis of polyfunctionalised enantiopure diazepanone scaffolds
  作者：Olivier Monasson、Maryon Ginisty、Gildas Bertho、Christine Gravier-Pelletier、Yves Le Merrer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.098

  日期：2007.11

  The synthesis of polyfunctionalised enantiopure 1,4-diazepan-3-one scaffolds from l-serine derivatives and azidoepoxides readily available from either l-ascorbic or d-isoascorbic acid, allowing access to various configurations at chiral centres, is described. The key steps are the nucleophilic opening of the epoxide by the amine of serine followed by a lactonisation–lactamisation sequence.

  描述了从l-丝氨酸衍生物和叠氮环氧化物容易地从l-抗坏血酸或d-异抗坏血酸获得的多官能化对映体纯的1，4-二氮杂-3-酮骨架的合成，其允许在手性中心获得各种构型。关键步骤是丝氨酸的胺向环氧化物的亲核打开，然后进行内酯化-内酰胺化序列。
• Synthetic studies towards diazepanone scaffolds
  作者：Olivier Monasson、Maryon Ginisty、Janez Mravljak、Gildas Bertho、Christine Gravier-Pelletier、Yves Le Merrer

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.09.022

  日期：2009.10

  The synthesis of new enantiopure polyfunctionalised diazepanone scaffolds is described. The key steps involve the opening of an azido-epoxide C4 building block derived from L-ascorbic or D-isoascorbic acid by a L-serine derivative followed by a lactonisation-lactamisation two-step sequence. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.