2,7-dibromo-9-dodecyl-3,6-diiodo-9H-carbazole | 1309653-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,7-dibromo-9-dodecyl-3,6-diiodo-9H-carbazole
• 英文别名: N-dodecyl-2,7-dibromo-3,6-diiodocarbazole；2,7-Dibromo-9-dodecyl-3,6-diiodocarbazole
• CAS: 1309653-84-6
• 化学式: C₂₄H₂₉Br₂I₂N
• 分子量: 745.118
• InChiKey: NAXVMIXHFOORDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dibromo-9-dodecyl-3,6-diiodo-9H-carbazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 10-dodecyl-2,7-bis(tributylstannyl)-10H-dithieno[2,3-b:3',2'-h]carbazole
  参考文献：
  名称：

  包含角形S，N-杂并四苯和per二酰亚胺的完全熔融的非富勒烯受体，用于无添加剂有机太阳能电池†

  摘要：

  用杂芳族桥向非富勒烯受体（NFA）构造稠合的per二酰亚胺（PDI）二聚体已成为实现高性能有机太阳能电池（OSC）的有效策略。在这里，FDTC-PDI包含完全融合的两个PDI和一个中心单元S型，N-异并六烯完全融合，并被开发为OSC的新型NFA。研究并比较了FDTC-PDI及其非熔融前体DTC-PDI的分子几何结构，光谱，能级，电荷载流子迁移率和形态差异以及相应的光伏性能。理论计算表明，FDTC-PDI具有比DTC-PDI更好的平面分子构象和更有效的共轭长度。结果，通过分别将FDTC-PDI与作为电子受体和电子供体材料的PTB7-Th混合，倒置太阳能电池表现出令人鼓舞的PCE为4.78％以及J sc为11.72mA cm -2，V oc为0.96 V，FF为42.5％，优于同类DTC-PDI（2.68％）。这些结果与较高的摩尔消光系数，更平衡的载流子迁移率和更好的FDTC-PDI形态有关以

  DOI：

  10.1039/c9nj02918d
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二溴-9-十二烷基咔唑 在 potassium iodate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以70.1%的产率得到2,7-dibromo-9-dodecyl-3,6-diiodo-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  包含角形S，N-杂并四苯和per二酰亚胺的完全熔融的非富勒烯受体，用于无添加剂有机太阳能电池†

  摘要：

  用杂芳族桥向非富勒烯受体（NFA）构造稠合的per二酰亚胺（PDI）二聚体已成为实现高性能有机太阳能电池（OSC）的有效策略。在这里，FDTC-PDI包含完全融合的两个PDI和一个中心单元S型，N-异并六烯完全融合，并被开发为OSC的新型NFA。研究并比较了FDTC-PDI及其非熔融前体DTC-PDI的分子几何结构，光谱，能级，电荷载流子迁移率和形态差异以及相应的光伏性能。理论计算表明，FDTC-PDI具有比DTC-PDI更好的平面分子构象和更有效的共轭长度。结果，通过分别将FDTC-PDI与作为电子受体和电子供体材料的PTB7-Th混合，倒置太阳能电池表现出令人鼓舞的PCE为4.78％以及J sc为11.72mA cm -2，V oc为0.96 V，FF为42.5％，优于同类DTC-PDI（2.68％）。这些结果与较高的摩尔消光系数，更平衡的载流子迁移率和更好的FDTC-PDI形态有关以

  DOI：

  10.1039/c9nj02918d

文献信息

• Donor–acceptor-Type Polymers Based on Dithieno[2,3-<i>b</i>;7,6-<i>b</i>]carbazole Unit for Photovoltaic Applications
  作者：Atsushi Kimoto、Yusuke Tajima

  DOI：10.1021/ol300709u

  日期：2012.5.4

  Dithieno[2,3-b;7,6-b]carbazole (TCZT), a type of heteropentacene with nitrogen and sulfur atoms, was synthesized with a focus on the unique reactivity of carbazole via double intramolecular Friedel-Crafts acylation. A donor-acceptor-type polymer (PTCZTBT) was also synthesized, and Its physicochemical properties are reported.
• Conjugated Polymers Based on a S- and N-Containing Heteroarene: Synthesis, Characterization, and Semiconducting Properties
  作者：Yagang Chen、Hongkun Tian、Donghang Yan、Yanhou Geng、Fosong Wang

  DOI：10.1021/ma2007249

  日期：2011.7.12

  Three alternating conjugated polymers (P-bTC10, P-bTC12, and P-bTC16) comprising a novel S- and N-containing heteroarene, i.e., N-dodecyldithieno[2,3-b;7,6-b]carbazole, and 4,4'-dialkyl-2,2'-bithiophenes have been designed and synthesized. The nitrogen atom in the heteroarene allows introducing an additional alkyl substituent in each repeating unit of the polymers. The resulting polymers are thermally stable with decomposition temperature of similar to 400 degrees C and highly soluble in various organic solvents, such as tetrahydrofuran (THF), toluene, chloroform, and chlorobenzene, etc. Bottom gate, top contact OTFT devices were fabricated by solution casting. Mobility of the devices increased with an increase of the alkyl chain length in bithiophene units, and P-bTC10, P-bTC12, and P-bTC16 exhibited the mobilities up to 0.0064, 0.022, and 0.035 cm(2)/(V s), respectively. The mobility of P-bTC16 is comparable to that of regioregular poly(3-hexylthiophene) (rr-P3HT) reference devices, indicating that this heteroarene is a potential building block for high-mobility conjugated polymers.