4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)oxolan-2-one | 16167-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)oxolan-2-one
• CAS: 16167-42-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: FGNVVBFXOXIUDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)oxolan-2-one 在 正丁基锂 、 四氯苯醌 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-hydroxymethyl-6,7-methylenedioxy-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)naphthalene-2-carboxylic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  台湾素C的设计、合成及体外抗血小板聚集活性

  摘要：

  摘要 高效实现了台湾素C的全合成，总收率为52%。在人血小板暴露于 AA 后，Taiin C 在聚集测定中以浓度依赖性方式抑制血小板聚集，IC 50为 0.46 μM。与 AA 类似，台湾素 C 显着抑制 TRAP-6 诱导的血小板聚集，IC 500.56μM。使用分子靶标 COX-1、COX-2 和 PAR-1 蛋白进行分子对接研究。这些研究表明，台湾黄素对 COX-1 的抑制作用比对 COX-2 的抑制作用更强。在 TRAP-6 存在的情况下，Taiwanin C 表现出比吲哚美辛更好的抗血小板作用，分子对接研究表明这两种化合物对 PAR-1 的作用机制不同。这些结果表明，taiwanin C 在血小板聚集的两种不同信号传导途径中非常有效地发挥作用。尽管是初步的，但这些结果表明 taiwanin C 具有进一步研究其用于开发新型抗血小板药物的潜力。

  DOI：

  10.1080/14786419.2022.2036145
• 作为产物：
  描述：

  (methylenedioxy-3,4 benzylidene) α-hemisuccinate de methyle 在 potassium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.42h， 以84%的产率得到4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  台湾素C的设计、合成及体外抗血小板聚集活性

  摘要：

  摘要 高效实现了台湾素C的全合成，总收率为52%。在人血小板暴露于 AA 后，Taiin C 在聚集测定中以浓度依赖性方式抑制血小板聚集，IC 50为 0.46 μM。与 AA 类似，台湾素 C 显着抑制 TRAP-6 诱导的血小板聚集，IC 500.56μM。使用分子靶标 COX-1、COX-2 和 PAR-1 蛋白进行分子对接研究。这些研究表明，台湾黄素对 COX-1 的抑制作用比对 COX-2 的抑制作用更强。在 TRAP-6 存在的情况下，Taiwanin C 表现出比吲哚美辛更好的抗血小板作用，分子对接研究表明这两种化合物对 PAR-1 的作用机制不同。这些结果表明，taiwanin C 在血小板聚集的两种不同信号传导途径中非常有效地发挥作用。尽管是初步的，但这些结果表明 taiwanin C 具有进一步研究其用于开发新型抗血小板药物的潜力。

  DOI：

  10.1080/14786419.2022.2036145

文献信息

• Complete assignments of¹H and¹³C NMR spectral data for 7,7′-dihydroarylnaphthalene lignan lactones
  作者：Rosangela da Silva、João Henrique Carvalho Batista、Carine da Silva Maringolo、Paulo Marcos Donate

  DOI：10.1002/mrc.2410

  日期：2009.6

  In this article we present a complete 1H and 13C NMR spectral analysis of three 7,7′‐dihydroarylnaphthalene lignan lactones using modern NMR techniques such as COSY, HSQC, HMBC and NOE experiments. Complete assignment and homonuclear hydrogen coupling constant measurements were performed. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  在本文中，我们使用现代 NMR 技术（如 COSY、HSQC、HMBC 和 NOE 实验）对三种 7,7'-二氢芳基萘木脂素内酯进行了完整的 1H 和 13C NMR 光谱分析。进行了完全分配和同核氢偶合常数测量。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.