3-chloro-6-(4-methoxy-phenyl)-4-methyl-pyridazine | 28734-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-chloro-6-(4-methoxy-phenyl)-4-methyl-pyridazine
• 英文别名: 3-Chloro 4-methyl 6-(4-methoxy phenyl)pyridazine；3-chloro-6-(4-methoxyphenyl)-4-methylpyridazine
• CAS: 28734-31-8
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O
• 分子量: 234.685
• InChiKey: XQMSOYJVSMNXSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  407.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-6-(4-methoxy-phenyl)-4-methyl-pyridazine 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-<(β-Morpholinoethyl)amino>-4-methyl-6-(4-hydroxyphenyl)pyridazine dihydrobromide
  参考文献：
  名称：

  3-Aminopyridazine derivatives with atypical antidepressant, serotonergic and dopaminergic activities

  摘要：

  Minaprine [3-[(beta-morpholinoethyl)amino]-4-methyl-6-phenylpyridazine dihydrochloride] is active in most animal models of depression and exhibits in vivo a dual dopaminomimetic and serotoninomimetic activity profile. In an attempt to dissociate these two effects and to characterize the responsible structural requirements, a series of 47 diversely substituted analogues of minaprine were synthesized and tested for their potential antidepressant, serotonergic, and dopaminergic activities. The structure-activity relationships show that dopaminergic and serotonergic activities can be dissociated. Serotonergic activity appears to be correlated mainly with the substituent in the 4-position of the pyridazine ring whereas the dopaminergic activity appears to be dependent on the presence, or in the formation, of a para-hydroxylated aryl ring in the 6-position of the pyridazine ring.

  DOI：

  10.1021/jm00123a004
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-methoxyphenyl)-4-methylpyridazin-3(2H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 生成 3-chloro-6-(4-methoxy-phenyl)-4-methyl-pyridazine
  参考文献：
  名称：

  一系列作为选择性GABA-A拮抗剂的γ-氨基丁酸氨基哒嗪衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  我们最近发现，GABA的芳基氨基哒嗪衍生物SR 95103 [2-（3-羧丙基）-3-氨基-4-甲基-6-苯基吡啶并鎓氯化物]是一种选择性和竞争性的GABA-A受体拮抗剂。为了进一步探索对GABA受体亲和力的结构要求，我们通过将各种哒嗪结构连接到GABA或GABA样侧链上，合成了38种化合物。大多数化合物从大鼠脑膜中取代了[3H] GABA。所有活性化合物都拮抗了GABA引起的[3H]地西p结合的增强，强烈表明所有这些化合物都是GABA-A受体拮抗剂。从大鼠脑膜置换[3H] GABA的化合物均未与其他GABA识别位点（GABA-B受体，GABA吸收结合位点，谷氨酸脱羧酶，GABA转氨酶）相互作用。它们不与与GABA-A受体相关的Cl-离子载体相互作用，也不与苯并二氮杂str，士的宁和谷氨酸结合位点相互作用。因此，这些化合物似乎是特异性的GABA-A受体拮抗剂。就结构活性而言，可以得出结论，

  DOI：

  10.1021/jm00385a003

文献信息

• Derivatives of 4-methyl 6-phenyl pyridazine, active on the central
  申请人：Sanofi

  公开号：US04677106A1

  公开（公告）日：1987-06-30

  The present invention relates to derivatives of 4-methyl 6-phenyl pyridazine of formula: ##STR1## in which R is OH or H, R.sub.1 is H or ##STR2## n being 0 or 1, X being H, Y being H or alkyl or X and Y forms an ethylene or oxoethylene group; it also relates to a process for preparing the products of formula (I) and to drugs containing at least one product of formula (I).

  本发明涉及4-甲基6-苯基吡嗪的衍生物，其化学式为：##STR1## 其中R为OH或H，R.sub.1为H或##STR2## n为0或1，X为H，Y为H或烷基，或X和Y形成乙烯或氧乙烯基团；本发明还涉及制备化合物(I)的方法以及含有至少一种化合物(I)的药物。
• Derivatives of 4-methyl 6-phenyl pyridazine active on the central
  申请人：Sanofi

  公开号：US04576946A1

  公开（公告）日：1986-03-18

  The present invention relates to derivatives of 4-methyl 6-phenyl pyridazine of formula: ##STR1## in which R is OH or H, R.sub.1 is H or ##STR2## n being 0 or 1, X being H, Y being H or alkyl or X and Y forms an ethylene or oxoethylene group; it also relates to a process for preparing the products of formula (I) and to drugs containing at least one product of formula (I).

  本发明涉及公式为：##STR1##的4-甲基6-苯基吡嗪的衍生物，其中R为OH或H，R.sub.1为H或##STR2##n为0或1，X为H，Y为H或烷基或X和Y形成乙烯或氧乙烯基团；还涉及制备公式(I)产物的方法以及包含至少一种公式(I)产物的药物。
• WERMUTH, CAMILLE-GEORGES;SCHLEWER, GILBERT;BOURGUIGNON, JEAN-JACQUES;MAGH+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 528-537
  作者：WERMUTH, CAMILLE-GEORGES、SCHLEWER, GILBERT、BOURGUIGNON, JEAN-JACQUES、MAGH+

  DOI：——

  日期：——
• US4514397A
  申请人：——

  公开号：US4514397A

  公开（公告）日：1985-04-30
• US4508720A
  申请人：——

  公开号：US4508720A

  公开（公告）日：1985-04-02