4-amino-2-ethylthio-6-hydroxy-5-thiocyanatopyrimidine | 77708-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-amino-2-ethylthio-6-hydroxy-5-thiocyanatopyrimidine
• 英文别名: (4-amino-2-ethylsulfanyl-6-oxo-1H-pyrimidin-5-yl) thiocyanate
• CAS: 77708-92-0
• 化学式: C₇H₈N₄OS₂
• 分子量: 228.299
• InChiKey: LHCCOSRKZPPMRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2-ethylthio-6-hydroxy-5-thiocyanatopyrimidine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到4-amino-2-ethylthio-6-hydroxypyrimidine-5-thiol
  参考文献：
  名称：

  研究杂环系列。十八。4-氨基嘧啶化学在1,4,7,9-四氮杂苯并[ b ]吩噻嗪合成中的应用

  摘要：

  据报道由4-氨基嘧啶合成1,4,7,9-四氮杂苯并[ b ]吩噻嗪环系统。通过将4-氨基嘧啶转化为相应的5-硫氰酸根衍生物，然后水解并随后用2,3-二氯喹喔啉处理，获得了该新的杂环。通过使用合适的取代起始原料获得了几种衍生物。用硝酸和硫酸混合硝化得到相应的13-硝基衍生物。光谱分析与分配的结构一致。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170747
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-(乙基硫代)-1H-嘧啶-4-酮 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-amino-2-ethylthio-6-hydroxy-5-thiocyanatopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  研究杂环系列。十八。4-氨基嘧啶化学在1,4,7,9-四氮杂苯并[ b ]吩噻嗪合成中的应用

  摘要：

  据报道由4-氨基嘧啶合成1,4,7,9-四氮杂苯并[ b ]吩噻嗪环系统。通过将4-氨基嘧啶转化为相应的5-硫氰酸根衍生物，然后水解并随后用2,3-二氯喹喔啉处理，获得了该新的杂环。通过使用合适的取代起始原料获得了几种衍生物。用硝酸和硫酸混合硝化得到相应的13-硝基衍生物。光谱分析与分配的结构一致。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170747

文献信息

• Hit-to-Lead studies: The discovery of potent, orally bioavailable thiazolopyrimidine CXCR2 receptor antagonists
  作者：Andrew Baxter、Anne Cooper、Elizabeth Kinchin、Kerry Moakes、John Unitt、Alan Wallace

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.091

  日期：2006.2

  A Hit-to-Lead optimisation programme was carried out on a high throughput screening hit, the thiazolopyrimidine 1, resulting in the discovery of the potent, orally bioavailable CXCR2 antagonist 29. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• OKAFOR C. O., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 7, 1587-1592
  作者：OKAFOR C. O.

  DOI：——

  日期：——