trans-11-cis-12-dihydroxy-10b-methyl-cis-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrochelerythrine | 74170-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 英文名称: trans-11-cis-12-dihydroxy-10b-methyl-cis-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrochelerythrine
• CAS: 74170-40-4；74184-82-0
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₆
• 分子量: 399.444
• InChiKey: BAXVPZHRLVHKGV-PSWRPDDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  80.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-11-cis-12-dihydroxy-10b-methyl-cis-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrochelerythrine 在 palladium on activated charcoal 、 1,3-丙二醇 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 55.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以67%的产率得到trans-11-hydroxy-10b-methyl-cis-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrochelerythrine
  参考文献：
  名称：

  Utilization of protopine and related alkaloids. XII. An improved route to an analog of the alkaloid corynoline.

  摘要：

  在亚硝基苯存在下，二氢异喹啉（2）的光解反应生成环氧亚胺（10），其后通过氢化钠还原得到苯胺（14）。由苯胺（14）衍生出的脱氢化合物（17）与过甲酸反应后水解，得到二醇（20）。在钯催化剂上对20进行氢解反应生成可可苷类似物（7）。所有化合物的形成都在严格的立体选择性控制下进行。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.866
• 作为产物：
  描述：

  trans-12-anilino-10b-methyl-cis-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrochelerythrine 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 trans-11-cis-12-dihydroxy-10b-methyl-cis-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrochelerythrine
  参考文献：
  名称：

  Utilization of protopine and related alkaloids. XII. An improved route to an analog of the alkaloid corynoline.

  摘要：

  在亚硝基苯存在下，二氢异喹啉（2）的光解反应生成环氧亚胺（10），其后通过氢化钠还原得到苯胺（14）。由苯胺（14）衍生出的脱氢化合物（17）与过甲酸反应后水解，得到二醇（20）。在钯催化剂上对20进行氢解反应生成可可苷类似物（7）。所有化合物的形成都在严格的立体选择性控制下进行。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.866