2-isothiazol-3-yloxy-butyric acid ethyl ester | 27337-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-isothiazol-3-yloxy-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: 2-(3-Isothiazolyloxy)buttersaeureethylester
• CAS: 27337-37-7
• 化学式: C₉H₁₃NO₃S
• 分子量: 215.273
• InChiKey: GNOFSYOWQFUWMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  48.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴丁酸乙酯 、 异噻唑-3-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-isothiazol-3-yloxy-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  异噻唑化学—X：3-羟基异噻唑的酰化，烷基化和互变异构

  摘要：

  3-羟基异噻唑作为内酰胺存在于非极性溶剂中，内酰胺形式在水溶液中占主导地位。尽管在非极性溶剂中酰化反应非常迅速，但酰化反应取决于两种互变异构体的相对反应速率，而不是取决于它们的相对比例。酰基的大小和催化剂的空间要求被证明是确定酰化位点的关键因素。3-羟基异噻唑的烷基化导致产物的混合物，其中3-烷氧基异噻唑占主导。没有观察到烷基的迁移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92824-8