tert-butyl 3-oxo-2-(triphenyl-l5-phosphaneylidene)dodecanoate | 1262552-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-oxo-2-(triphenyl-l5-phosphaneylidene)dodecanoate
• CAS: 1262552-06-6
• 化学式: C₃₄H₄₃O₃P
• 分子量: 530.687
• InChiKey: MWNUMRRFTCNLRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E)-3-oxo-2-(triphenyl-l5-phosphaneylidene)dodec-4-enoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到tert-butyl 3-oxo-2-(triphenyl-l5-phosphaneylidene)dodecanoate
  参考文献：
  名称：

  Horner-Wadsworth-Emmons 反应合成三苯基正膦叶立德前体为 α-酮酰胺/酯和三羰基单元

  摘要：

  新开发的 Homer-Wadsworth-Emmons (HWE) 试剂 5 具有三苯基正膦叶立德亚基，在温和的反应条件下易于与各种羰基化合物缩合，以良好至极好的收率提供 β,γ-不饱和 α-酮基三苯基佛兰叶立德，在 Pd- 上氢化C (10%)/H 2 (1 atm) 以准定量产率得到相应的 α-酮基三苯基佛兰叶立德。在 Wasserman 的合成方案中，这些三苯基正膦叶立德已被用作 α-酮酰胺/酯和连位三羰基单元的前体，并且以前仅由羧酸/酰氯制备。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.10.2776

文献信息

• A New Synthesis of Phosphorane Ylide Precursors to Vicinal Tricarbonyls from Alkyl Halides Utilizing a Novel Phenylsulfonyl Reagent
  作者：Kieseung Lee

  DOI：10.5012/jkcs.2015.59.6.537

  日期：2015.12.20

  amide/ester units in Wasserman’s protocol, from alkyl halides using a novel phenylsulfonyl reagent. As an extension of this chameleonic sulfone chemistry for the synthesis of phosphorene ylide precursors 2’ from chemicals other than carboxylic acids and acid chlorides, we herein wish to report a further method for forming 2’ from alkyl halides using a new phenylsulfonyl reagent 4 as the key reagent (Scheme

  由于存在于许多生物活性天然产物中，例如FK-506，雷帕霉素，欧洲抑菌素和环tryprostatin，以及它们在杂环化合物合成中的有用性，邻位三羰基化合物一直是合成化学家的有吸引力和具有挑战性的研究课题。尽管Wasserman合成邻位三羰基化合物的方法已广泛用于复杂化合物的合成中，但局限性在于，仅由羧酸或酰氯才能制备邻位三羰基化合物的关键前体磷酰内酯2（方案1）。在以前的研究中，我们已经报道了使用新的Horner-WadsworthEmmons试剂从羰基化合物到2的新方法，以及使用新的亚磺酰基试剂从烷基卤化物到2的新方法，以克服上述限制。在继续学习的过程中，我们最近开发了一种独特的方法，可使用新型苯磺酰基试剂从烷基卤化物中分离出Wasserman方案中α-酮氨基酰胺/酯单元的关键前体α-酮氰基膦基膦。作为从金属羧酸和酰氯以外的其他化学物质合成磷酰内酯前体2'的大分子砜化学的扩展，我们在此希