2,3-dibromoquinizarine | 99562-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,3-dibromoquinizarine
• 英文别名: 2,3-dibromoquinizarin；2,3-dibromo-1,4-dihydroxy-anthraquinone；2,3-Dibrom-1,4-dihydroxy-anthrachinon；Dibromchinizarin；2,3-dibromo-1,4-dihydroxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 99562-95-5
• 化学式: C₁₄H₆Br₂O₄
• 分子量: 398.007
• InChiKey: FJHOQJLRWXIQLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromoquinizarine 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (S)-4,11-dihydroxy-2-methyl-5,10-dioxo-N-(pyrrolidin-3-yl)-5,10-dihydroanthra[2,3-b]furan-3-carboxamide methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤蒽[2,3 - b ]呋喃-3-甲酰胺的发现：合成的优化和抗肿瘤性质的评估

  摘要：

  蒽醌及其类似物，特别是杂亚芳基融合的蒽二酮，是具有改善的抗肿瘤特性的新化合物的预期支架。我们在此报告“脚手架跳跃”方法用于替换以前发现的命中化合物萘[2,3 - f ]吲哚-5,10-二酮2和另一种蒽[2,3- ]的核心结构的替换。b ]呋喃-5，10-二酮支架。在13种新合成的衍生物中，大多数4,11-二羟基-2-甲基-5,10-二氧杂蒽[2,3 - b ]呋喃-3-羧酰胺对一组野生型和耐药性肿瘤表现出很高的抗增殖能力细胞系，其性质优于参考药物阿霉素或萘并铅[2,3- f] indole-5,10-dione 2。在低微摩尔浓度下，（R）-3-氨基吡咯烷3c及其立体异构体（S）-3-氨基吡咯烷3d的选定衍生物引起凋亡细胞死亡，随后被阻滞在G2 / M期。细胞内靶标的研究表明3c和3d与双链DNA形成了稳定的嵌入复合物，这是通过光谱分析和分子对接确定的。3c和3d都通过不同于常规DNA-酶

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.050
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基蒽醌 在 溴 作用下， 生成 2,3-dibromoquinizarine
  参考文献：
  名称：

  Brass; Heide, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 120

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterocyclic Analogs of 5,12-Naphthacene-Quinone. 12. Synthesis of 2-Substituted Derivatives of 4,11-Dimethoxy-5,10-Dioxo-Anthra[2,3-b]Furan-3-Carboxylic Acids
  作者：A. S. Tikhomirov、A. E. Shchekotikhin、Yu. N. Luzikov、A. M. Korolev、M. N. Preobrazhenskaya

  DOI：10.1007/s10593-014-1471-x

  日期：2014.5

  The synthesis of anthrafurandiones, by means of which it is possible to obtain a series of previously unknown 2-substituted derivatives of 4,11-dimethoxy-5,10-dioxoanthra[2,3-b]furan-3-carboxylic acids after protection of the hydroxy groups of the initial 2,3-dibromoquinizarin, was optimized. Unlike most of the analogs, 4,11-dimethoxy-5,10-dioxo-2-(trifluoromethyl)anthra[2,3-b]furan-3-carboxylic acid

  蒽呋喃二酮的合成，通过这种方法可以在保护后获得一系列先前未知的4,11-二甲氧基-5,10-二氧杂蒽[2,3-b]呋喃-3-羧酸的2-取代的衍生物最优化初始2，3-二溴喹唑啉的羟基。与大多数类似物不同，由2,3-二溴喹唑啉和随后的甲基化作用最好地合成4,11-二甲氧基-5,10-二氧-2-（三氟甲基）蒽[2,3-b]呋喃-3-羧酸酯羟基。发现该酯的杂环在碱作用期间具有低稳定性。这与中间体的侧脱乙酰基一起，可能是其在杂环化阶段收率低的主要原因。
• Novel syntheses of quinone-type i.r. dyes for optical recording media
  作者：Masaru Matsuoka、Sung Hoon Kim、Teijiro Kitao

  DOI：10.1039/c39850001195

  日期：——

  New routes to quinone-type i.r. dyes for optical recording media have been developed by the ring-closure reaction of halogenoquinones with potassium 2-aminobenzenethiolate or zinc 2-aminobenzeneselenate.

  通过卤代醌与2-氨基苯硫酸钾或2-氨基苯硒酸锌的闭环反应，已经开发出用于光学记录介质的醌型ir染料的新途径。
• NOVEL SYNTHESES OF PHENOSELENAZINEQUINONE INFRARED DYES
  作者：Sung Hoon Kim、Masaru Matsuoka、Teijiro Kitao

  DOI：10.1246/cl.1985.1351

  日期：1985.9.5

  New series of phenoselenazinequinone infrared dyes for optical recording medium have been synthesized by the ring-closure reaction between 2,3-dihalogenoquinones and zinc 2-aminobenzeneselenate. These dyes absorbed near infrared light at 700–830 nm.

  通过2,3-二卤代醌与2-氨基苯硒酸锌的闭环反应合成了一系列用于光记录介质的新型吩硒嗪醌红外染料。这些染料吸收 700-830 nm 的近红外光。
• Dimroth; Friedemann; Kaemmerer, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 486
  作者：Dimroth、Friedemann、Kaemmerer

  DOI：——

  日期：——
• Dimroth; Schultze; Heinze, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 3047
  作者：Dimroth、Schultze、Heinze

  DOI：——

  日期：——