2-溴-6-氟苯甲醛腙 | 914311-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-6-氟苯甲醛腙
• 英文名称: 2-bromo-6-fluorobenzaldehyde hydrazone
• 英文别名: 2-Bromo-6-fluorobenzylidenehydrazine；(2-bromo-6-fluorophenyl)methylidenehydrazine
• CAS: 914311-44-7
• 化学式: C₇H₆BrFN₂
• 分子量: 217.04
• InChiKey: MCXBRQFHROIZJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-150 °C (decomp)
• 沸点：
  294.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-6-氟苯甲醛腙 在 碳酸氢钠 作用下， 以100%的产率得到2-溴-6-氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  New Practical Synthesis of Indazoles via Condensation of o-Fluorobenzaldehydes and Their O-Methyloximes with Hydrazine

  摘要：

  The reaction of o-fluorobenzaldehydes and their O-methyloximes with hydrazine has been developed as a new practical synthesis of indazoles. Utilization of the methyloxime derivatives of benzaldehydes (in the form of the major E-isomers) in this condensation effectively eliminated a competitive Wolf-Kishner reduction to fluorotoluenes, which was observed in the direct preparations of indazoles from aldehydes. Reaction of Z-isomers of methyloximes with hydrazine resulted in the formation of 3-aminoindazoles via a benzonitrile intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo0613784
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-氟苯甲醛 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-溴-6-氟苯甲醛腙
  参考文献：
  名称：

  新型 6-吲吲唑基-2-吡啶甲酸的设计、合成及除草活性研究

  摘要：

  通过支架跳跃设计并合成了 38 种新的 4-氨基-3,5-二吾-6-（1H-吲哚唑基）-2-吡啶酰酸和 4-氨基-3,5-二吾酰-6-（2H-吲哚唑基）-2-吆啶酰酸，以发现潜在的除草分子。对所有新化合物进行测试，以确定它们对拟南芥和五种杂草根系生长的抑制活性。总体而言，合成的化合物表现出优异的抑制性能，对杂草根系生长表现出良好的抑制作用。特别是，化合物 5a 在 10 μM 浓度的甘蓝型油菜和 Abutilon theophrasti Medicus 中显示出显著高于 picloram 的根抑制活性。大多数化合物在 250 g/hm2 时对反枝苋和藜苣表现出 100% 的苗后除草效果。我们还发现，6-吲哚唑基-2-吡啶甲酸可诱导生长素基因 ACS7 和 NCED3 的上调，而生长素内流、外排和生长素响应因子下调，表明 6-吲哚唑基-2-吡啶甲酸促进乙烯释放和 ABA 产生，在短时间内导致植株死亡，这与其他吡啶甲酸的模式不同。

  DOI：

  10.3390/molecules29020332

文献信息

• A denitrogenative palladium-catalyzed cascade for regioselective synthesis of fluorenes
  作者：Wai Chung Fu、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1039/c9sc04062e

  日期：——

  cascade for the modular and regioselective synthesis of polysubstituted fluorenes. Hydrazone facilitates the Pd(II) to Pd(IV) oxidative addition in a Catellani pathway and is also the methylene synthon in the proposed reaction. Aryl iodides and 2-bromoarylaldehyde hydrazones undergo a norbornene-controlled tandem reaction sequence to give a broad scope of fluorenes in the presence of a palladium catalyst

  我们在此报道了用于多取代芴的模块化和区域选择性合成的脱氮钯催化的级联反应。dra可促进Catellani途径中的Pd（II）到Pd（IV）氧化加成反应，并且也是拟议反应中的亚甲基合成子。在钯催化剂的存在下，芳基碘化物和2-溴芳基醛经历降冰片烯控制的串联反应序列，从而得到宽范围的芴。所描述的方法是可扩展的并且适用于with基团的原位生成的三组分反应。已经进行了初步的机械研究。