ethyl (5R)-5-hydroxyheptanoate | 118545-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (5R)-5-hydroxyheptanoate
• CAS: 118545-03-2
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: DTQJPOJNYFSGCV-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5R)-5-hydroxyheptanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 生成 Sodium; (S)-5-hydroxy-heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Synthesis of Alkyl Substituted Lactones by Enantioselective and Chemoselective Alkylation of Formylesters with Dialkylzincs UsingN,N-Dibutylnorephedrine

  摘要：

  以 N,N-二丁基去甲麻黄碱为催化剂，用二烷基锌催化 3-和 4-甲酸酯与二烷基锌的不对称烷基化反应，获得了光学活性较高的 4-烷基-γ-丁内酯和 5-烷基-δ-戊内酯对映体过量（85-95% e.e.）。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.843
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代戊酸乙酯 、 diethylzinc 在 (1R,2S)-2-(二丁氨基)-1-苯基-1-丙醇 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以85%的产率得到ethyl (5R)-5-hydroxyheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Synthesis of Alkyl Substituted Lactones by Enantioselective and Chemoselective Alkylation of Formylesters with Dialkylzincs UsingN,N-Dibutylnorephedrine

  摘要：

  以 N,N-二丁基去甲麻黄碱为催化剂，用二烷基锌催化 3-和 4-甲酸酯与二烷基锌的不对称烷基化反应，获得了光学活性较高的 4-烷基-γ-丁内酯和 5-烷基-δ-戊内酯对映体过量（85-95% e.e.）。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.843

文献信息

• Kinetic resolution of racemic hydroxy ester via asymmetric catalytic hydrogenation and application thereof
  申请人：Zhejiang Jiuzhou Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：US20170334831A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The present invention relates to kinetic resolution of racemic δ-hydroxyl ester via asymmetric catalytic hydrogenation and an application thereof. In the presence of chiral spiro pyridyl phosphine ligand Iridium catalyst and base, racemic δ-hydroxyl esters were subjected to asymmetric catalytic hydrogenation to obtain extent optical purity chiral δ-hydroxyl esters and corresponding 1,5-diols. The method is a new, efficient, highly selective, economical, desirably operable and environmentally friendly method suitable for industrial production. An optically active chiral δ-hydroxyl ester and 1,5-diols can be obtained at very high enantioselectivity and yield with relatively low usage of catalyst. The chiral δ-hydroxyl ester and 1,5-diols obtained by using the method can be used as a critical raw material for asymmetric synthesis of chiral drugs (R)-lisofylline and natural drugs (+)-civet, (−)-indolizidine 167B and (−)-coniine.

  本发明涉及通过不对称催化氢化和其应用来进行手性催化剂的动力学分离，通过手性螺旋吡啶膦配体铱催化剂和碱的存在，将混合的δ-羟基酯经过不对称催化氢化，得到了高度光学纯度的手性δ-羟基酯和相应的1,5-二醇。该方法是一种新的、高效的、高度选择性的、经济的、易操作的和环保的方法，适用于工业生产。在相对较低的催化剂用量下，可以以非常高的对映选择性和产率获得手性δ-羟基酯和1,5-二醇。通过使用该方法获得的手性δ-羟基酯和1,5-二醇可以作为手性药物(R)-利索菲林和天然药物(+)-麝香、(-)-吲哚啉167B和(-)-伪麻黄碱的不对称合成的关键原料。
• SOAI, KENSO;YOKOYAMA, SHUJI;HAYASAKA, TOMOIKI;EBIHARA, KATSUMI, CHEM. LETT.,(1988) N 5, 843-846
  作者：SOAI, KENSO、YOKOYAMA, SHUJI、HAYASAKA, TOMOIKI、EBIHARA, KATSUMI

  DOI：——

  日期：——